DL-茶氨酸及其衍生物的制备

DL‑茶氨酸是L‑茶氨酸和D‑茶氨酸等量外消旋混合物，天然只存在L‑型，D‑型多为人工合成副产物。其化学名称为N-乙基-DL-谷氨酰胺，白色结晶粉末，溶于水；不溶于乙醇、乙醚，有吸湿性，常温稳定。化学合成不经拆分直接得到DL-茶氨酸，成本低；功效弱于纯L‑茶氨酸。

制备方法

将10g茶氨酸溶于200ml乙酸中,加入0.2ml水杨醛。在80℃水浴加热,搅拌,每10min取5ml反应液稀释25ml检测旋光度,70min后,测得旋光度为0,旋转蒸发干燥后,用乙醇洗涤,抽滤,生成DL-茶氨酸[1]。

衍生物

制备叔丁氧羰茶氨酸：将3.6g(20.7mmol)DL-茶氨酸用30mL蒸馏水溶解，得到的水溶液用30mL二氧六环稀 释，并加5.5g(25.2mmol) (Boc)₂O，在0℃与搅拌下反应混合物用2N NaOH调节pH值为9，并用2N NaOH维持反应液pH值为9。室温搅拌96小时后，0℃与搅拌下缓慢滴加饱和KHSO₄水溶液调节pH到中性，减压浓缩除去二氧六环。残留物用饱和硫酸氢钾水溶液调pH值为2，再用乙酸乙酯(40mL×3)萃取，合并的乙酸乙酯层用饱和氯化钠水溶液洗3次，用无水硫酸钠干燥12小时，过滤，滤液减压浓缩至干，得到4.8g(85％)标题化合物[2]。

The‑NPC单体的制备：将DL-茶氨酸（17.4g，0.1mol）和碳酸氢钠（25.2g，0.3mol）溶解于150mL去离子水中。 向该溶液中加入150mL甲基叔丁基醚，然后在冰水浴下缓慢滴加氯甲酸苯酯（15.6g，0.1mol）；反应体系在30℃下搅拌反应3h。反应结束后，水相用甲基叔丁基醚洗涤以去除副产物苯酚，然后用盐酸将洗涤后的水相酸化，得到酸化溶液；并用乙酸乙酯萃取酸化溶液中的目标产物，合并有机相后，用无水硫酸钠干燥，并旋蒸浓缩得到粗产物；粗产物在乙酸乙酯/正己烷混合溶剂（乙酸乙酯和正己烷的体积比为1:2）中重结晶得到26.2g白色固体，即为The‑NPC，产率89%[3]。

参考文献

[1] 浙江大学. 一种消旋体茶氨酸的制备方法:CN201410328577.5[P]. 2014-11-12.

[2] 首都医科大学. 茶氨酰四氢咪唑并吡啶-6-甲酰甘氨酸和丙氨酸的制备,活性和应用:CN201910364847.0[P]. 2020-10-30.

[3] 浙江大学长三角智慧绿洲创新中心. 一种聚茶氨酸的聚合单体及其制备方法、聚茶氨酸及其制备方法:CN202510738311.6[P]. 2025-07-22.