5-氨基-2,4-二-叔丁基-苯酚的特性、应用及制备

2026/5/27 8:01:42 作者:飞斯

背景及概述

5-氨基-2,4-二-叔丁基苯酚是一种高纯度芳香胺类精细化工中间体,分子式C₁₄H₂₃NO,分子量221.34,为白色至浅粉色结晶粉末,化学性质稳定,分子结构中兼具酚羟基与氨基活性基团,同时带有两个大位阻叔丁基,空间屏蔽效应强,是医药合成与高分子助剂领域的优质原料。

特性

5-氨基-2,4-二-叔丁基-苯酚理化特性优良,常温下不易挥发,沸点较高,脂溶性良好,易溶于醇类、酯类、芳烃等有机溶剂,微溶于冷水。其化学活性适中,酚羟基可发生酯化、醚化反应,氨基能够完成酰化、缩合、重氮化等反应,大体积叔丁基有效提升分子耐氧化、耐酸碱能力,降低副反应发生概率。产品纯度可达99%以上,杂质含量低,热稳定性优异,低温密封避光条件下可长期储存,工业使用与储运安全性较高,属于低毒类精细化学品,操作仅需常规通风防护。

应用

5-氨基-2,4-二-叔丁基-苯酚是合成囊性纤维化治疗药物依伐卡托的关键核心中间体,凭借独特分子结构精准参与药物骨架构建,保障成品药效与纯度,是高端靶向药物生产不可或缺的原料。在化工助剂行业,可作为高效抗氧剂、热稳定剂,添加于塑料、橡胶、树脂及润滑油中,有效延缓材料老化变质,延长制品使用寿命。此外还可用于合成功能性染料、感光材料、金属螯合剂与有机合成配体,在精细新材料研发中应用持续拓宽。

制备

参考文献[1]报道以2,4-二叔丁基苯酚为起始原料制备5-氨基-2,4-二-叔丁基-苯酚。采用低温选择性硝化工艺,精准定位合成5-硝基-2,4-二-叔丁基苯酚中间体,随后通过催化加氢还原工艺,在温和反应条件下将硝基还原为氨基,反应完成后经过滤、减压蒸馏、醇类溶剂重结晶提纯,得到高纯度成品5-氨基-2,4-二-叔丁基-苯酚。

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图1 5-氨基-2,4-二-叔丁基-苯酚的合成反应式

整套制备路线流程短、成本可控、产品收率稳定,可实现规模化量产,能够满足医药级高端用料与工业通用原料的双重市场需求,市场发展前景稳定向好。

参考文献

[1]Vertex Pharmaceuticals Incorported.Patent: US2011/98311 A1, 2011 ;

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