2-氨基-5-甲氧基苯甲酸的特性、应用及制备

2026/5/28 8:01:17 作者:飞斯

背景及概述

2-氨基-5-甲氧基苯甲酸(2-Amino-5-methoxybenzoic acid),CAS号6705-03-9,别名5-甲氧基邻氨基苯甲酸,是一种重要的芳香族氨基酸衍生物,分子式为C₈H₉NO₃,分子量167.16,分子中含氨基、羧基、甲氧基三个官能团,兼具芳香环的稳定性与多官能团的反应活性,是医药、染料、化工领域常用的有机合成中间体,应用广泛且制备工艺成熟。

应用

作为关键中间体,2-氨基-5-甲氧基苯甲酸可用于合成抗组胺药、抗炎药、降压药等多种药物,尤其在抗过敏药物制备中发挥重要作用,还可用于合成喹诺酮类抗菌药物及杂环化合物,助力药物研发与工业化生产。2-氨基-5-甲氧基苯甲酸可作为偶氮染料、活性染料的原料,用于制备彩色染料,适配纺织、印染等行业需求。此外,还可作为化学试剂、标准品用于生物医学研究与分析检测,适配实验室研发需求。

制备工艺

参考文献[1]以对甲氧基苯甲酸为原料,经硝化-还原两步法合成2-氨基-5-甲氧基苯甲酸,工艺简洁、原料易得、收率稳定。

 图1 2-氨基-5-甲氧基苯甲酸的合成反应式.png

图1 2-氨基-5-甲氧基苯甲酸的合成反应式

具体流程如下:首先,将对甲氧基苯甲酸加入浓硫酸中,冷却条件下缓慢滴加硝酸,控制温度完成硝化反应,生成5-甲氧基-2-硝基苯甲酸;随后,采用铁粉-盐酸还原法或钯碳催化氢化还原,将硝基还原为氨基;反应结束后中和、过滤、重结晶精制,得到纯度≥98%的成品,收率可达85%-90%。实验室中也可通过对甲氧基苯胺经羧化反应制备,操作灵活,适用于小规模研发。

安全与储运

2-氨基-5-甲氧基苯甲酸属于刺激性物质(危险标志Xi),吞咽、吸入有害,皮肤及眼睛接触会产生刺激,危险类别码为R36/37/38,安全说明为S26、S37/39。储存需置于阴凉干燥通风处,密封保存,远离热源、明火及不相容物质;运输采用密封容器,避免泄漏、暴晒及剧烈震动,确保使用与运输安全。

参考文献

[1]Current Patent Assignee: COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF NEW YORK - US2007/49572, 2007, A1.[J]Location in patent: Page/Page column 34

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