硫代异烟酰胺别名：4‑吡啶硫代甲酰胺，多为白色至淡黄色固体粉末，微溶于水，易溶于甲醇、乙醇、异丙醇、DMF、DMSO等有机溶剂，常温稳定。硫代酰胺比普通酰胺亲核性更强，更容易发生环化，主要用作有机合成关键砌块，在合成医药中间体中应用广泛。
反应实例
2-三氟甲基-6-氧代-5-[2-(4-吡啶基)-1,3-噻唑-4-基]-1,6-二氢吡啶-3-羧酸乙酯的合成：将1.0mmol（340毫克）5-(2-溴乙酰基)-2-三氟甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸乙酯与1.0mmol（140毫克）硫代异烟酰胺溶于10毫升乙醇中，80℃搅拌反应过夜。反应液冷却至室温后过滤，固体用乙醇洗涤，得到粉红色固体。将该粉红色固体分散于10毫升乙醇中，加入催化量对甲苯磺酸，回流搅拌3小时。浓缩溶液至原体积三分之一，过滤后用乙酸乙酯洗涤，得到浅粉色固体。将此浅粉色固体置于2毫升二甲基亚砜与8毫升水的混合液中，析出沉淀，过滤后用二氯甲烷洗涤，最终制得浅粉色固体[1]。
在0-5℃，在5-(氯代乙酰基)-2-甲基-3,6-二氢-1(2H)-吡啶羧酸烯丙酯(0.50g，1.94mmol)的甲醇(10ml)溶液中加入硫代异烟酰胺(5mg)和二硫代氨基甲酸铵(0.32g，2.9mmol)。将反应混合物升至室温，搅拌10分钟，然后在60-70℃搅拌50分钟。真空除去溶剂。残余物中加入1N氨氧化钠水溶液碱化。溶液中加入乙酸乙酯和己烷，用分液漏斗分离溶液。水层中加入6N盐酸后加入乙酸乙酯，将混合物再次用分液漏斗分离。水层用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤两次，用硫酸镁千燥，真空除去溶剂获得2-甲基-5-(2-巯基-1,3-噻唑=4-基)-3,6-二氢-1(2H)-吡啶羧酸烯丙酯(368mg，64%)[2]。
2‑(4‑吡啶基)‑6,7‑二氢噻唑并[5,4‑c]吡啶‑5(4H)‑羧酸乙酯的制备：将硫代异烟酰胺（18mmol）与碳酸钙（200mmol）加入到 3‑溴‑4‑氧代哌啶‑1‑羧酸乙酯（5g，20mmol）的2‑丙醇（60mL）溶液中。所得反应混合物回流加热48小时，采用薄层色谱法监测反应进程。随后将反应体系冷却至25℃，经硅藻土过滤，滤饼用乙酸乙酯多次洗涤。有机相减压浓缩，残留物用乙酸乙酯溶解，依次用水、饱和氯化钠溶液洗涤。有机相经硫酸钠干燥后，减压除去溶剂。所得粗产物通过柱色谱法（洗脱剂：30%乙酸乙酯‑正己烷溶液）纯化，目标产物收率为20%[3]。
参考文献
[1] Wenge Zhong, Mark Henry Norman, Matthew Kaller, et al. Pyrid-2-one derivatives and methods of use:US41545406A[P]. 2006-10-26.
[2] 住友制药株式会社. 新型β－内酰胺化合物及其制备方法:CN01821755.9[P]. 2008-04-09.
[3] GRUNENTHAL GMBH. Substituted sulfonamide derivatives:AU2009235634A[P]. 2009-10-15.