2,4-二甲基-5-羟基嘧啶是一种嘧啶衍生物，常温常压下为浅黄至浅棕色固体，具有较好的化学稳定性，它不溶于水和低极性的有机溶剂但是可溶于二甲基亚砜。2,4-二甲基-5-羟基嘧啶可由其甲基醚的前体物质通过脱甲基化反应制备得到，常用的脱甲基化试剂为三溴化硼，该物质主要用作医药合成基础化学原料，有研究报道它可用于强效且有效的口服食欲素受体拮抗剂的合成。
苄基化反应
2,4-二甲基-5-羟基嘧啶结构中的醇羟基单元可在碱的作用下转变为相应的酚氧负离子，后者具有显著的亲核性，可对常见的亲电试剂例如苄溴类物质进行亲核取代反应。
图1 2,4-二甲基-5-羟基嘧啶的苄基化反应
在冰水浴冷却条件下，向2,4-二甲基-5-羟基嘧啶（10 g, 80.6 mmol）的四氢呋喃（150 ml）溶液中加入氢化钠（3.22 g, 80.6 mmol；质量分数为60% w/w），并在该温度下继续搅拌反应混合物30分钟；随后向反应混合物中加入苄溴（10 ml, 80.6 mmol），让反应混合物自然升温至室温并搅拌过夜。反应结束后，将反应混合物用水和乙醚进行分配萃取，有机相用无水硫酸镁干燥后减压浓缩，所得残留物通过NH-硅胶柱层析纯化，以正庚烷/乙酸乙酯（体积比由19:1梯度变化至1:1）作为洗脱剂，最终得到目标产物。[1]
医药应用
2,4-二甲基-5-羟基嘧啶常用作医药化学合成基础原料，有研究报道它可用于药物分子莱博雷生的合成，莱博雷生是欲素受体OX1和OX2双重抑制剂，该化合物通过竞争性结合2钟亚型的食欲素受体（食欲素受体1和受体2）抑制食欲素。与涉及γ-氨基丁酸或单胺受体激动剂的其他失眠药物不同，莱博雷生的作用机制提供了一种新的治疗选择，特别是对于女性和老年人群，这些群体的失眠患病率较高。
参考文献
[1] Yoshida, Yu; et al, Discovery of (1R,2S)-2-{[(2,4-Dimethylpyrimidin-5-yl)oxy]methyl}-2-(3-fluorophenyl)-N-(5-fluoropyridin-2-yl)cyclopropanecarboxamide (E2006): A Potent and Efficacious Oral Orexin Receptor Antagonist, Journal of Medicinal Chemistry (2015), 58(11), 4648-4664.