邻溴苯乙酸是一种卤代苯乙酸类化合物，常温常压下为白色至浅米色固体粉末，具有显著的酸性和优异的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂和二甲基亚砜。邻溴苯乙酸在化学合成领域中主要用作有机合成中间体，它可借助溴原子的化学转化活性应用于邻位取代的苯乙酸类功能有机分子的制备。
制备方法
邻溴苯乙酸可由相应的邻溴苯甲酰胺前体物质在酸性或者碱性条件下通过水解反应制备得到。
图1 邻溴苯乙酸的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将2-(2-溴苯基)乙酰胺（42 mg）溶于3 mL 20%（体积比）硫酸溶液中，在100 °C下加热反应15小时。待反应完成后，用水稀释反应混合物，然后用乙酸乙酯萃取三次，每次使用15 mL乙酸乙酯。合并所有的有机层，然后用饱和食盐水洗涤所得的有机层，将所得的有机层用无水硫酸钠干燥，最后在减压条件下浓缩，即可得到目标产物邻溴苯乙酸。[1]
还原反应
邻溴苯乙酸结构中的羧酸单元具有多种化学转化性质，它可在浓硫酸作用下和醇类物质等进行缩合酯化反应，该物质也可在强还原剂例如四氢铝锂的还原作用下转变为相应的醇类衍生物。
图2 邻溴苯乙酸的还原反应
将邻溴苯乙酸（100 g，464 mmol）溶于乙醚（约350 mL）中，所得的反应溶液通过滴液漏斗缓慢滴加至氢化铝锂（17.6 g，464 mmol）的乙醚（约750 mL）悬浮液中。将反应混合物加热回流40分钟后，冷却至0 °C，然后依次向反应混合物中加入硅藻土和四氢呋喃，再缓慢加入18 mL水，随后依次加入18 mL 15%氢氧化钠水溶液和54 mL水。将粗反应混合物通过玻璃过滤器过滤，滤液在减压下浓缩，即可得到2-(2-溴苯基)乙烷-1-醇。[2]
参考文献
[1] Jaiswal, Yogesh; et al, The palladium(II)-catalyzed regioselective ortho-C-H bromination/iodination of arylacetamides with in situ generated imidic acid as the directing group: mechanistic exploration, Organic & Biomolecular Chemistry 2019, 17, 6809-6820.
[2] Tsuji, Hayato; et al, Indium-catalyzed cycloisomerization of ψ-Alkynyl-β-keto esters into six- to fifteen-membered rings, Angewandte Chemie, International Edition 2007, 46, 8060-8062.