甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷的合成及用途

2026/6/29 8:02:03 作者:曼尼希

简介

甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷为透明液体,可溶于甲醇、乙醇等醇类有机溶剂,遇水可在弱酸催化下发生水解。该化合物可在氢氟酸催化、甲醇溶剂中与MA-TES常温共水解缩合,制得有机硅功能产物。

 甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷的性状

甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷的性状

合成

方法一:将226 g三乙氧基硅烷加入到500 mL三颈烧瓶中,向其中加入0.2 g实施例1中制备的催化剂和0.3 g阻聚剂ZJ-701,并通过加热将温度升至95°C。滴加151克甲基丙烯酸烯丙酯与0.2克阻聚剂N,N’-二苯基对苯二胺的混合物。滴加过程约15分钟,控制反应温度不超过135°C,在105°C下继续搅拌反应2小时。进行反应物分析,产物含量约为85%。向上层反应体系中加入0.3g阻聚剂4-二甲氨基吡啶,减压蒸馏出前级分。收集无色透明液体产物甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷320-330g(5mmHg),纯度为97~98.5%[沸点:150±5°C/5mmHg;闪点:118.4±0.3°C;密度:0.980±0.020g/cm3(20°C,760mmHg);分子量:290.43g/mol;摩尔收率在92%至95%之间[1]。

方法二:在105°C下,用由12.4克(0.1摩尔)甲基丙烯酸钾、36.1克(0.15摩尔)γ-氯丙基三乙氧基硅烷、0.08克(0.0005摩尔)DBU作为催化剂和7毫克吩噻嗪作为阻聚剂组成的混合物搅拌2小时。GC分析表明,反应产生27.9g甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷,产物的收率为96%[2]。

用途

以甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷为硅烷原料,在氢氟酸催化、甲醇溶剂常温体系下与MA-TES共水解缩合,用于制备有机硅功能产物。例如:在氮气下,在搅拌下将0.123 g HF水溶液(3.2%)加入溶解在3.6 mL甲醇中的0.499 g(1.1 mmol)甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷和0.32 g(1.1毫摩尔)MA-TES中。在环境温度下再搅拌反应混合物2小时。在真空中除去水、乙醇和甲醇。将所得产物在40°C、8毫巴下干燥2小时,得到产物[3]。

参考文献

[1] Hubei Huaxin Organosilicone New Materials Co., Ltd. Preparation method of 3-methacryloyloxypropyl triethoxysilane: China, CN110229181A[P]. 2019.

[2] Wakita, K.; et al. Preparation of an organosilicon compound containing a methacryloxy functional group, U.S. Patent US20020115878 A1, 2002.

[3] Takeuchi, Hiroshi; et al. Synthesis of multifunctional silsesquioxane nanoparticles with hydroxyl and polymerizable groups for UV-curable hybrid coating. Reactive & Functional Polymers (2017), 115, 43-52.

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