异丙醇的全氘代衍生物——氘代异丙醇

2026/6/30 8:02:23 作者:风华

简述

氘代异丙醇,又称异丙醇-d8,是一种化学式为C3D8O的同位素标记化合物,分子量为68.144。作为普通异丙醇的全氘代衍生物,氘代异丙醇结构中所有的氢原子均被氘原子取代。常温下,其性状为无色液体,主要用于科学研究领域。

氘代异丙醇.jpg

应用

有机合成领域,以氘代异丙醇为氘源,以羰基还原酶为催化剂,由氟代酮类化合物经还原反应可以制备得到一种氟原子取代的α-氘代手性醇化合物。该方法具有反应条件温和,环境友好,高转化率,高氘代率,高对映选择性以及广泛的底物普适性等优点,制备得到的氟代α-氘代手性醇可作为合成中间体用于氘代药物活性分子的制备,具有很强的工业应用前景[1]

分析检测领域报道了一种快速,准确同时测定卷烟滤嘴中苯酚,NNK和苯并[a]芘截留量的气相色谱-串联质谱(GC-MS/MS)方法。采用含氘代异丙醇溶液振荡萃取滤嘴,萃取液经过浓缩后,采用DB-17MS色谱柱分离,多反应监测(MRM)模式分析。选取4种类型滤嘴(醋纤,活性炭,丙纤和纸滤嘴)进行条件优化和方法表征。结果表明,4种不同类型的滤嘴中苯酚,NNK和苯并[a]芘的加标回收率范围分别在94.7%~104.1%,93.9%~109.2%,90.4%~112.4%之间[2]

有关研究

过渡金属催化的不对称氢化是第一个获得诺贝尔奖的手性反应。经过几十年的发展,不对称氢化已经成为实验室和工业上制备手性化合物的支柱反应之一。以醇、甲酸为氢源的不对称转移氢化反应因其不需要高压氢气和耐压的实验装置逐渐受到重视,将氢源换成氘源,还可以进行不对称氘化反应,从而合成医药行业所需的一些氘代药物。以氘代异丙醇为氘源,以廉价金属镍为催化剂,可以较高的产率,对映选择性和高达99%的氘代率获得α-位氘代产物。该方法的最大优势是实现了α-位专一选择性,产物分子胺基的β位或其他C-H键不会被氘代,而其他利用重水(D2O)或氘代甲酸的氘代方法无法实现这种选择性。α-氘代产物经衍生化可得到dibenzoazepine等其他手性胺类化合物,其α-氘代率和ee值均未发生损失。最后研究人员利用排除法,捕获中间体,动力学实验等手段对机理进行研究,证明了反应先生成Ni-D活性物种,再插入C=N双键的历程[3]

参考文献

[1]马军安,高成峰,张发光.一种氟原子取代的α-氘代手性醇化合物及其酶催化制备方法,应用:CN202510316874.6[P].

[2]蔡君兰,崔华鹏,王冰,等.气相色谱-串联质谱法同时测定卷烟滤嘴中苯酚,NNK和苯并[a]芘的截留量[C]//中国化学会第十一届全国生物医药色谱及相关技术学术交流会.0.DOI:ConferenceArticle/5af275dac095d716587f4f24.

[3]张力.廉价金属镍催化的磺酰亚胺的不对称转移氢化和氘化反应研究[D].山东师范大学.

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