简介
2-丙烯酸-2-甲氧基乙酯是丙烯酸酯类液态单体，易溶于四氢呋喃、二甲基甲酰胺等有机溶剂。该化合物可在氩气保护的ATRP聚合体系中作为聚合单体接枝在官能化颗粒表面，用来制备表面改性的功能化颗粒材料。
2-丙烯酸-2-甲氧基乙酯的性状
合成
方法一：使用三种不同摩尔比（1:3、1:1和3:1）的纯化环氧化天然橡胶和乙二醇甲醚丙烯酸酯进行可控气氛手套箱。将适量纯化ENR-25在THF溶剂中溶胀24小时。将混合物连续搅拌过夜。向混合物中加入DMPA作为光引发剂。继续搅拌6小时。将纯化的EGMEA引入溶液中。混合物再搅拌6小时。将混合物倒入特氟龙模具中。模具暴露在紫外线灯箱（80 W灯，365+405 nm的双光源）中的紫外线照射下，直到形成电解质膜。烤箱在80°C下烘干。将干燥的薄膜转移到真空炉中，在55°C、0.1巴的压力下干燥24小时。最后粗产品储存在干燥柜中以获得产品2-丙烯酸-2-甲氧基乙酯[1]。
方法二：将DCM（20 mL）中的相应醇（10 mmol）、丙烯酸（15 mmol）和DMAP（10 mol%，122 mg）加入到带搅拌棒的50 mL烘箱干燥的双口圆底烧瓶中。在0°C下搅拌烧瓶30分钟。向混合物中加入DCC（3.09 g，15 mmol）的DCM（15 mL）溶液。在室温下将反应混合物再搅拌24小时。真空浓缩反应混合物。通过硅胶柱色谱法（石油醚/EtOAc）纯化残渣，得到产物2-丙烯酸-2-甲氧基乙酯[2]。
用途
2-丙烯酸-2-甲氧基乙酯可作为聚合单体，在氩气保护下通过ATRP聚合反应接枝到官能化颗粒表面，用于功能化颗粒材料的制备。例如：在氩气气氛下，将2-丙烯酸-2-甲氧基乙酯（HEA，11.07 mmol）和（-）-核黄素丙烯酸酯（0.33μmmol，3 mol%）加入Schlenk管中。加入分散在干燥DMF中的ATRP引发剂官能化颗粒。加入Cu（II）Br2（22μmol）和三[2-（二甲氨基）乙基]胺（110μmol）的DMF溶液。用液氮中的中间氩气吹扫对管子进行三次冷冻/解冻循环。加入抗坏血酸（70μmol）2，将试管在65°C下加热36小时。通过离心（10.000 rpm，10-30分钟）收集颗粒[3]。
参考文献
[1] Chai, KaiLing; et al. Real-Time Raman Spectroscopy of Photopolymerization Dynamics in Ethylene Glycol Methyl Ether Acrylate-g-Epoxidized Natural Rubber. ACS Applied Polymer Materials (2025), 7(3), 1771-1783.
[2] Zhan, Renqin; et al. Visible-Light-Induced Trifluoromethyloximation of Alkenes with Sodium Nitrite as Oxime Source. Journal of Organic Chemistry (2025), 90(50), 17860-17868.
[3] Metternich, Jan B.; et al. Covalent Immobilization of (-)-Riboflavin on Polymer Functionalized Silica Particles: Application in the Photocatalytic E→Z Isomerization of Polarized Alkenes. Chemistry - A European Journal (2018), 24(17), 4228-4233.