简介
三苯基锍与三氟甲磺酸的盐(1:1)属于有机锍盐类化合物,对空气、水汽较为敏感,可溶于1,4-二恶烷、乙醚等有机溶剂。在有机合成中,该化合物可作为核心反应原料,用于制备各类有机化合物。

三苯基锍与三氟甲磺酸的盐(1:1)的性状
合成
方法一:搅拌溶解在50mL二氯甲烷中的1g苯亚砜和0.51g甲苯,然后向混合物中缓慢加入1.48g三氟甲酸酐。将反应混合物在相同温度下搅拌30分钟,然后将反应温度缓慢升高至室温。然后,用蒸馏水洗涤反应混合物。在真空干燥下完全去除洗涤后的有机层中含有的有机溶剂后,获得了粘度较大的油相。将如此形成的油相完全溶解在二氯甲烷中,缓慢加入乙醚,得到白色沉淀。过滤沉淀物,并用真空烘箱干燥,得到标题化合物三苯基锍与三氟甲磺酸的盐(1:1)。熔点101-102°C[1]。
方法二:将二苯硫醚(18.6 mg,0.1 mmol)加入到三氟甲磺酸均三甲苯酯(61.9 mg,0.12 mmol)在二氯甲烷(0.9 mL)和饱和碳酸氢钠(0.1 mL)混合物中的溶液中。在室温下搅拌反应3小时。向混合物中加水(5mL)。用二氯甲烷萃取混合物。用无水Na2SO4干燥有机层。在减压下浓缩有机层。用乙醚洗涤粗混合物数次。真空干燥粗混合物,得到标题化合物三苯基锍与三氟甲磺酸的盐(1:1)[2]。
用途
三苯基锍与三氟甲磺酸的盐(1:1)可作为有机合成反应原料,用于和醇反应制备相应有机产物。例如:在充氮手套箱中剧烈搅拌下,向密封管中装入三苯基锍与三氟甲磺酸的盐(1:1)(0.3 mmol)、CsOH(45.0 mg,0.3 mmol),醇(0.2 mmol)和1,4-二恶烷(2 mL)。将混合物在50°C下反应24小时。将反应混合物冷却至室温。用乙醚(20mL)稀释反应混合物。用H2O(3×25 mL)洗涤反应混合物。用乙醚(30mL)萃取水溶液。用无水Na2SO4干燥合并的有机层。将合并的有机层浓缩至干燥。通过硅胶柱色谱法纯化产物,使用石油醚/乙酸乙酯=40/1(v/v)[3]。
参考文献
[1] Park J H, et al. Sulfonium salt and its manufacturing method[P]. European Patent: EP972761 A1, 2000-01-19.
[2] Yoshimura, Akira; et al. Generation of benzyne from aryl benziodoxaborole triflate under aqueous conditions and its reactions with alkyl aryl sulfides. ARKIVOC (Gainesville, FL, United States) (2024), (1), 202412213.
[3] Ming, Xiao-Xia; et al. Base-Mediated O-Arylation of Alcohols and Phenols by Triarylsulfonium Triflates. Chemistry - An Asian Journal (2019), 14(19), 3370-3379.