简述
四氢异喹啉类生物碱在自然界中分布广泛，有些药物在临床上已广泛应用。随着对四氢异喹啉类生物碱研究的深入，越来越多新的生物活性，新的作用机制和靶点被发现和揭示，此类生物碱生物活性的多样性受到人们广泛关注，在抗肿瘤，抗菌，抗病毒，抗炎，抗凝血，支气管扩张及中枢神经系统作用等方面均表现出了优秀活性[1]。D-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸，又称(R)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸，是一种化学式C10H11NO2，分子量为177.20的异喹啉类化合物。常温常压下，该物质可以稳定存在，性状为白色晶体或粉末。
应用
因为四氢异喹啉类生物碱具有多种生物活性，为D-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸等衍生物在药物分子的设计与合成提供了依据。例如，以D-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸制备得到的消旋衍生物1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸苄酯为中间体，其与经三光气活化的N-[(IS)-乙氧羰基-3-苯基内基]-L-丙氨酸缩合、脱 苄可制得盐酸喹那普利，总收率约22%[2]。盐酸喹那普利具有优良的降压效果，同时还具有毒副作用小，对肾血管型高血压疗效好，兼有降血脂作用等特点，其卓著的临床疗效已使其成为新一代血管紧张素转化酶抑制剂(ACEI)的重要品种[3]。
合成领域，D-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸还可参与(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸的酶法拆分。具体地，以外消旋1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸或其盐为底物，利用离体的D-氨基酸氧化酶或胞内表达D-氨基酸氧化酶的细胞作为催化剂，选择性催化D-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸进行氧化脱氢反应，(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸未被催化，保留在反应体系中，由此制备获得(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸，反应收率>49%，ee值达99%，具有反应条件温和，立体选择性强，,反应效率高，工艺相对简单等特点[4]。
材料领域，在反应釜中加入壳聚糖，水，5-(3-甲氧基苯基)-2,4-戊二烯酸，5-(4-氟苯基)戊-5-烯酸，过硫酸钾，聚乙烯醇，升温至80-90℃，反应4-8h，反应结束后再加入聚烯烃蜡，D-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸，1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐，升温，搅拌，结束后即得到一种皮革抗菌材料[5]。
参考文献
[1]刘册家,刘佃雨,向兰.四氢异喹啉类生物碱的生物活性多样性及其作用机制[J].药学学报, 2010(1):8.DOI:CNKI:SUN:YXXB.0.2010-01-007.
[2]唐林生,尹延柏,苏明阳,等.盐酸喹那普利的合成[J].中国医药工业杂志, 2009(8):4.DOI:10.3969/j.issn.1001-8255.2009.08.002.
[3]尹延柏.血管紧张素转化酶抑制剂—盐酸喹那普利的合成新工艺研究[D].青岛科技大学,2006.DOI:10.7666/d.y937929.
[4]吴坚平,居述云,杨立荣,等.一种酶法拆分制备(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸的方法:CN201811454845.2[P].
[5]王大可,张欣.一种皮革抗菌材料的制备方法:CN201711109910.3[P].