芴甲氧羰酰胺英文全称：9-Fluorenylmethyl carbamate，缩写Fmoc-NH₂，白色至类白色结晶粉末，溶于二氧六环、DMF、DMSO、二氯甲烷；微溶于甲醇、乙醇；几乎不溶于水、己烷，芴环有特征紫外吸收（290–310nm），可用于定量检测脱保护产物。
反应实例
以800mL甲醇为溶剂、Pd-C为催化剂(Pd-C中Pd的重量负载量为5%)，向上述乙基-2-[(5-氧-10,11-二氢-5H-二苯并[A,D]环庚烷-2-基)氧]苄酯中通入氢气进行还原反应,反应温度为30℃,反应时间为5小时，乙基-2-[(5-氧-10,11-二氢-5H-二苯并[A,D]环庚烷-2-基)氧]苄酯、Pd-C的重量比为1:0.02,抽滤去催化剂，负压蒸干溶剂，得到2-[(5-羟基-10,11-二氢-5H-二苯并[A,D]环庚烷-2-基)氧]乙酸;再以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，以无水氯化钙和纳米三氧化二铝组成的混合物作为预混催化剂,将上述2-[(5-羟基-10,11-二氢-5H-二苯并[A,D]环庚烷-2-基)氧]乙酸和芴甲氧羰酰胺进行反应,反应的温度为40℃,时间为6小时,2-[(5-羟基-10,11-二氢-5H-二苯并[A,D]环庚烷-2-基)氧]乙酸、芴甲氧羰酰胺、无水氯化钙的的摩尔比为1:1.3:0.8，无水氯化钙和纳米三氧化二铝的摩尔比为1:1.5,然后加水稀释,过滤,滤液用乙酸乙酯萃取,有机层用质量浓度10%的柠檬酸水调节pH为3,饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥,抽滤去干燥剂,加入石油醚结晶,醋酸乙酯和石油醚的体积比1:3,即得目标产物(R,S)-2-[[5-(9-芴甲氧羰基氨基)二苯并[A,D]环庚烷-2-基]氧]乙酸，(以乙基-2-[(5-氧-10,11-二氢-5H-二苯并[A,D]环庚烷-2-基)氧]苄酯计算)收率97.7%,HPLC 纯度99.3%[1]。
使TIPS2‑Dpm‑OH 1.00g(1.15mmol)、芴甲氧羰酰胺0.29g(1.25mmol)溶解于甲苯6.5mL中。加入草酸二水合物0.04g(0.32mmol)后，加热至85℃并搅拌4小时。加入庚烷10mL、90％甲醇水10mL，进行分液清洗。向所获得的上层中加入5％碳酸氢钠水5mL，进行分液清洗。将向所获得的上层中加入90％甲醇水10mL并进行分液清洗的操作进行3次。将所获得的 上层在减压下浓缩。使所获得的残渣溶解于四氢呋喃2mL中，向搅拌中的甲醇20mL滴加四氢呋喃溶液，滴加后搅拌30分钟。将晶析出目标物的处理液进行过滤，将过滤物利用甲醇清洗。在减压下进行干燥，获得Fmoc‑D2‑STag 0.94g(收率74.9％)。所获得的Fmoc‑D2‑STag为固体[2]。
参考文献
[1] 上海泰坦科技股份有限公司. (R,S)-2-[[5-(9-芴甲氧羰基氨基)二苯并[A,D]环庚烷-2-基]氧]乙酸的合成工艺:CN201510741138.1[P]. 2016-01-06.
[2] 积水医疗株式会社. 烷基甲硅烷氧基取代苄胺化合物的制造方法:CN202380069012.7[P]. 2025-05-06.