简介
9-氨基吖啶属于吖啶类含氮芳香杂环化合物，常温下多为黄色针状结晶，易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。其在有机合成中常作为关键反应底物，制备各类结构新颖的吖啶类酰胺衍生物。
9-氨基吖啶的性状
合成
方法一：将取代的2,4,6-三芳氧基-1,3,5-三嗪（1.0 mmol）、（NH4）2SO4（3 mmol）、Ni（COD）2（10.0 mol%）、叔丁醇钠（1.5 mmol，0.144）、亚磷酸三嗪聚合物材料（50 mg）和PEG-200（2.0 mL）放入配有磁力搅拌棒的25 mL烧瓶中。在氮气下，将反应混合物在100°C下加热12小时。通过TLC监测反应，直至检测到陈述材料的消耗。反应完成后，向反应混合物中加入5mL水和5mL EtOAc。提取有机溶液。用无水Na2SO4干燥有机溶液。去除有机溶剂。通过色谱法纯化粗产物得到标题化合物9-氨基吖啶[1]。
方法二：在180°C下将吖啶和钠酰胺在二甲基苯胺中搅拌3小时。通过TLC（3:7 EA:己烷）监测反应的完成情况。用已知量的蒸馏水稀释反应混合物。过滤从反应混合物中分离出的粗产物。用水洗涤混合物，得到黄色沉淀。用苯洗涤获得的粗产物，再次用水洗涤，得到标题化合物9-氨基吖啶[2]。
用途
9-氨基吖啶可作为反应底物，通过酰胺缩合反应制备吖啶类酰胺衍生物。例如：在室温下搅拌9-氨基吖啶、2-（4-取代）苯氧基乙酸（0.3mmol）、芳胺（0.3mol）、2-（7-氮杂苯并三唑-1-基）-N，N，N′，N′-四甲基脲六氟磷酸盐（0.36mmol，1.2当量）和N，N-二异丙基乙胺（0.36mmol/1.2当量）的混合物5小时。TLC监测原料消耗后，用水淬灭反应。用乙酸乙酯（30mL×3）萃取反应混合物。合并有机相。用无水硫酸钠干燥有机相。减压蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯=1:1）纯化粗产物[3]。
参考文献
[1] Panahi, Farhad; et al. A triazine-phosphite polymeric ligand bearing cage-like P,N-ligation sites: an efficient ligand in the nickel-catalyzed amination of aryl chlorides and phenols. RSC Advances (2016), 6(84), 80670-80678.
[2] Ravikumar, Madhushree M.; et al. Synthesis of 9-aminoacridine and its application as an anode material for aqueous rechargeable lithium-ion batteries. Advanced Materials Letters (2019), 10(8), 586-594.
[3] Liu, Wenjin; et al. Discovery of N-Substituted Acetamide Derivatives as Promising P2Y14R Antagonists Using Molecular Hybridization Based on Crystallographic Overlay. Journal of Medicinal Chemistry (2024), 67(12), 10233-10247.