背景及概述
无羁萜，通用别名木栓酮、软木三萜酮，英文Friedelin，CAS号559-74-0，分子量426.72，属于木栓烷型五环三萜天然产物，是植物木栓层特征标志性成分，广泛存在于乔木树皮、竹类、卫矛、大戟、龙脑香科等药用植物中，为天然药物化学、药理筛选、植物源农药领域常用标准对照品与活性先导化合物。
特性
无羁萜为白色针状结晶，可由乙酸乙酯、乙醇重结晶提纯，熔点稳定262–265℃，脂溶性极强，不溶于水，易溶于氯仿、石油醚、正己烷，微溶于乙醇、甲醇，分子为高度稠合五环饱和碳骨架，仅3位存在酮羰基单一活性位点，可发生还原生成无羁萜醇、加成生成肟类衍生物；碳骨架惰性强，常规条件不易氧化、开环。
制备
工业化提取多以竹茹、栓皮栎树皮、卫矛全草为原料，采用正己烷回流冷浸提取，浓缩浸膏经乙醇除杂、乙酸乙酯萃取，硅胶柱层析梯度洗脱富集粗品，乙醇多次重结晶精制，整套工艺原料易得、分离简便，适合中小规模天然产物制备；全化学合成路线步骤冗长、收率偏低，仅实验室机理研究使用，量产均依托植物提取路线[1]。
图1 无羁萜的合成反应式
药理及应用
无羁萜具备显著抗炎镇痛、抗氧化、保肝护胃、降糖、抑菌抗真菌功效，可抑制CYP3A4、CYP2E1肝药酶，调节炎症通路，对化学性肝损伤存在修复作用；体外试验证实无羁萜对皮肤癣菌、肠道致病菌有抑制效果，同时兼具温和抗肿瘤细胞增殖活性。无羁萜可作为植物源杀虫、拒食活性物质，针对蚊虫、农业害虫具备触杀活性，低毒易降解，适配绿色农药开发。无羁萜是中药质量控制标准品，用于竹茹、卫矛等药材定性定量检测。
参考文献
[1]Ganguly, Nemai C.; Nayek, Subhasish; Barik, Sujoy Kumar; Dutta, Sanjoy.[J]Journal of the Indian Chemical Society, 2008 , vol. 85, # 7 p. 711 - 716.