背景及概述
1,5-二氨基-4,8-二羟基-9,10-蒽二酮,常简称为1,5-二氨基-4,8-二羟基蒽醌,CAS编号145-49-3,是蒽醌母核修饰的芳香醌类精细化工中间体,分子式C₁₄H₁₀N₂O₄,相对分子质量270.24,是纺织染料、功能材料及生物医药研究领域的核心基础原料。
特性
1,5-二氨基-4,8-二羟基-9,10-蒽二酮外观为红棕色固体粉末,难溶于纯水,可溶于浓硫酸、吡啶、二甲基甲酰胺等极性有机溶剂,浓硫酸中溶解后呈现特征黄调,稀释后显蓝色,是鉴别该中间体的典型特征反应。分子结构中蒽环两侧对称分布氨基与羟基,共轭大π键赋予其特殊光学特性;氨基、羟基兼具亲核反应活性,可发生卤代、烷基化、磺化等衍生反应,是构建各类有色分子的核心骨架。
生产
以1,5-二羟基-4,8-二硝基蒽醌为原料,经硫化钠、水合肼等还原剂还原硝基制得1,5-二氨基-4,8-二羟基-9,10-蒽二酮粗品[1],再通过重结晶提纯提升纯度。生产全程需控温防氧化,产品以25kg编织袋密封包装,海关归类编码2922500090,广泛供应染料化工企业。

图1 1,5-二氨基-4,8-二羟基-9,10-蒽二酮的合成反应式
用途
1,5-二氨基-4,8-二羟基-9,10-蒽二酮经溴代、氯代改性后可制备分散蓝56(分散蓝2BLN),这款染料色光纯正、日晒牢度优异,专门适配涤纶、醋酸纤维、锦纶及混纺织物的高温染色与印花,是印染行业用量极大的蓝色主色调染料,对酸碱环境耐受度高,染浴pH适用范围2~9,金属离子不易干扰色光。同时,1,5-二氨基-4,8-二羟基-9,10-蒽二酮可合成液晶二向色染料,用于宾主型液晶显示材料,分子平面结构易定向排列,有序参数高,提升液晶面板色彩对比度与稳定性。1,5-二氨基-4,8-二羟基-9,10-蒽二酮的平面稠环结构可嵌入DNA碱基对,抑制拓扑异构酶Ⅱ活性,阻断癌细胞DNA复制与转录,具备抗肿瘤先导化合物开发潜力;也可作为生物染色试剂,用于细胞、组织切片显微观测标记。
参考文献
[1]SCHOOL OF PHARMACY, UNIVERSITY OF LONDON.Patent: WO2005/61453 A1, 2005 ;