4-甲氧基苯基溴化镁是一种金属格式试剂，它具有显著的水和空气敏感性，它可对常见的亲电试剂例如醛酮类物质等进行亲核加成反应。4-甲氧基苯基溴化镁可由4-甲氧基苯基溴在金属单质镁的作用下通过加合反应制备得到，该物质主要用作有机合成基础化学试剂，在有机合成基础化学研究领域中有较好的应用。
制备方法
图1 4-甲氧基苯基溴化镁的制备方法
将镁（146 mg，6.00 mmol，2.0 equiv）悬浮于THF（1 M）中，置于23°C下装有搅拌子、隔膜和连接氩气线路的回流冷凝器的双颈烧瓶中；另将4-溴苯甲醚（567 mg，3.00 mmol，1.0 equiv）溶于THF（0.75 mL/mmol R-X）中，于23°C配成溶液。先将约1/4总量的烷基卤化物溶液加入镁悬浮液中，观察颜色变化和放热反应，随后将悬浮液浸入50°C油浴中，并在15分钟内缓慢加入剩余的烷基卤化物溶液，保持混合物在50°C下反应3小时。之后用水浴将灰色悬浮液冷却至23°C，停止搅拌使固体沉降，取上清液滴定，即可得到目标产物分子4-甲氧基苯基溴化镁。[1]
亲核加成反应
4-甲氧基苯基溴化镁具有显著的亲核性，它可对常见的醛酮类化合物进行亲核加成反应得到相应的二级醇类衍生物。
图2 4-甲氧基苯基溴化镁的亲核加成反应
将经火焰干燥的10 mL Schlenk管（配有磁力搅拌子）用氩气置换后，加入无水THF（2 mL）和4-甲氧基苯基溴化镁溶液（0.99 M THF溶液，101 μL，0.10 mmol，1.0 equiv），将所得溶液冷却至0°C，在搅拌下通过注射器逐滴加入4-甲氧基苯甲醛（20.3 mg，0.15 mmol，1.5 equiv），于0°C搅拌反应1小时，然后用饱和氯化铵水溶液淬灭反应，加水并用二氯甲烷（3 × 5 mL）萃取，合并有机相，经无水硫酸镁干燥后减压浓缩。[2]
参考文献
[1] Spiess, Philipp; et al, Cation Sampling Enables Regiodivergent Distal Functionalization of Ketones, Journal of the American Chemical Society (2026), 148(21), 21230-21237.
[2] Ikeshita, Daichi; et al, Ring-Opening Arylation of Cyclic Diaryliodoniums via Cyclic Triaryliodanes as Aryne Precursors and Dynamic Aryl Reservoirs, Angewandte Chemie, International Edition (2026), 65(24), e6935149.