5-氨基异喹啉别名：异喹啉-5-胺，灰黄色/黄棕色针状结晶粉末，见光易变色，需避光保存，溶于甲醇、氯仿、乙酸乙酯；微溶于热水；难溶于烷烃类溶剂，异喹啉母核5位连伯氨基，兼具芳香胺与氮杂芳环双重反应活性。
反应实例
异喹啉-5-基-氨基甲酸苯酯(4)的制备：100ml的圆底烧瓶中,将5-氨基异喹啉200mg(1.39mmol)溶解于50mL乙腈中,室温条件下加入吡啶0.14mL(1.67mmol);加毕后,缓慢滴加苯氧甲酰氯0.18mL(1.46mmol)。室温下，搅拌1小时,减压蒸除溶剂,分液，乙酸乙酯萃取(100mLX3),合并有机相,以无水硫酸钠粉末干燥,减压蒸馏,残余物以硅胶层析柱色谱分离纯化，得到白色固体,即异喹啉-5-基-氨基甲酸苯酯(4)355mg,产率:97%[1]。
制备3-(异喹啉-5-基氨基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯：在配备有机械搅拌器、内部温度探头和加液漏斗的5L烧瓶(烧瓶A)中加入5-氨基异喹啉(300g,2.08mol)和2.7L四氢呋喃。缓慢加入三氟乙酸(543mL,7.29mol),同时维持内部温度<32℃。加入1-Boc-3-吡咯烷酮(462.5g,2.50mol),混合物搅拌10-30分钟。配备有内部温度探头、机械搅拌器和氮气进口的另一12L烧瓶(烧瓶B)用氮气吹扫并加入三乙酰氧基硼氢化钠(662.5g,3.13mol)和1.5L四氢呋喃。将烧瓶A的内容物缓慢转移至烧瓶B,同时维持烧瓶B的内部温度<32℃。将反应液在20-32℃搅拌6小时,所有5-氨基异喹啉被消耗。用3L 5N的NaOH淬灭反应,维持温度<45℃。20分钟后,分离水层。有机相在40℃(外部加热)用3L 2N的NaOH洗涤。有机相用乙酸异丙酯(2.25L)稀释,在40℃(外部加热)用1.5L水洗涤并通过蒸馏浓缩至约2L。将所得溶液冷却至约20℃。所得浆液经过滤,洗涤(3x200mL的MTBE)并在约60°C真空箱中干燥。分离得到约536g固体形式的3-(异喹啉-5-基氨基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯(产率82%)[2]。
参考文献
[1] 海南省药物研究所,沈阳药科大学. 化合物、制备方法及其用途:CN201610298736.0[P]. 2016-08-31.
[2] 印斯拜尔药品股份有限公司. RHO-激酶抑制剂化合物的制备方法:CN200980123596.1[P]. 2011-05-18.