简介
2,3-二氯-1-丙醇常温下为无色黏稠液体，可溶于乙醇、二氯甲烷等有机溶剂；分子内含有两个氯原子，烷基反应活性较强。2,3-二氯-1-丙醇可以作为烷基化反应底物，可制备相应离子型化合物。
2,3-二氯-1-丙醇的性状
合成
方法一：将2.25 g化合物溶解或悬浮在20 g 28 wt%氨水中，向其中加入42.75 g载体，在室温下用溶液或悬浮液浸渍30分钟，然后在150°C下真空干燥3小时。将干燥产物在氮气流中在200°C下煅烧3小时。所获得的催化剂具有化合物（5重量%）/载体（95重量%）的组成。根据催化剂制备方法1，使用LiCl作为化合物和Al2O3（粒径：1.6mm）作为载体制备催化剂。将16ml催化剂填充到内径为14mm、长度为15cm的垂直玻璃制反应器中，该反应器配备有用于测量温度的玻璃管。通过加热介质将反应器加热至140°C，在大气压下以4131 h-1的空速将含有1.3 mol%氯、3.3 mol%烯丙醇、4.6 mol%水和90.8 mol%氮气的原料气体引入反应器中并反应。烯丙醇和水预先通过设置在140°C的蒸发器蒸发。此后，冷却反应器的出口并回收冷凝的馏出物。得到标题化合物2,3-二氯-1-丙醇[1]。
方法二：在作为搅拌器吹入的200ml四圆底口烧瓶中，配备有蒸馏塔和蒸馏器，在搅拌下将温度升至120°C，在反应器中加入含有28重量%水的甘油42.8g（0.33mol）、癸二酸1.35g（6.7mmol）和氯化锌3.86g（28.3mmol），并在一小时内以0.06mol/的比例供应氯化氢气体。在该条件下连续进行反应15小时。使用毛细管柱对Ushiro的反应混合物进行15小时的气相色谱分析（面积%法），反应持续25小时，纯化得到标题化合物2,3-二氯-1-丙醇[2]。
用途
2,3-二氯-1-丙醇作为亲电烷基化底物，与DABCO发生亲核取代反应得到氯化盐中间体，再经阴离子交换制备目标离子化合物。例如：将DABCO（0.224 g，2.0 mmol）和2,3-二氯-1-丙醇（0.129 g，1.0 mmol）在乙醇（15.0 ml）中的混合物超声处理1小时（TLC）。减压除去溶剂。将NaBF4（0.22 g，2.0 mmol）或NaOAc（0.164 g，2.0毫摩尔）加入到乙醇（15.0 ml）中相应氯化物盐的残余物中。将形成的溶液超声处理40分钟。减压除去溶剂，得到产物[3]。
参考文献
[1] Aoki T. Production of epichlorohydrin and dichloropropanol intermediate[P]. EP1059278A2,2000-12-13.
[2] Kawabata K. Preparation of dichloropropanol by chlorination of glycerin derivatives in the presence of prescribed catalysts[P]. JP2010047492A,2010-03-04.
[3] Arafa, Wael A. A.; et al. New dicationic DABCO-based ionic liquids: a scalable metal-free one-pot synthesis of bis-2-amino-5-arylidenethiazol-4-ones. Royal Society Open Science (2019), 6(7), 190997.