简介
壬二酰氯常温下为无色至淡黄色刺激性液体，可溶于氯仿、二氯甲烷、溴苯等有机溶剂；其可作为酰化试剂，既能与N,O 二甲基羟胺盐酸盐发生酰化反应制备壬二酰胺衍生物，也能在氯化铝催化下和氮杂环丁烷氯化物反应合成含氮杂环有机中间体。
壬二酰氯的性状
合成
向圆底烧瓶中加入反应物（0.01摩尔）和亚硫酰氯（2.9毫升；0.04摩尔）。在室温下搅拌溶液过夜。通过真空蒸馏从混合物中除去亚硫酰氯，得到产物壬二酰氯[1]。
用途
壬二酰氯作为酰化底物，和N,O-二甲基羟胺盐酸盐发生酰化反应制备壬二酰胺衍生物。例如：在室温下，将9.79 mL（50 mmol）壬二酰氯和10.73 g（110 mmol）N，O-二甲基羟胺盐酸盐溶解在100 mL无乙醇CHCl3中。将溶液冷却至0°C。向溶液中加入24.2 mL（300 mmol）吡啶。在室温下搅拌混合物16小时。将反应混合物在盐水和Et2O和CHCl3的1:1混合物之间分配。用Na2SO4干燥合并的有机提取物。浓缩残渣。使用己烷/EtOAc洗脱剂（75/25至0/100）在NH硅胶上通过快速柱色谱法纯化粗品，以获得N1，N9-二甲氧基-N1，N9二甲基壬二酰胺[2]。
壬二酰氯可作为酰化试剂，在氯化铝催化条件下和氮杂环丁烷氯化物发生酰化反应制备含氮杂环有机产物。例如：在干燥氮气气氛下，在30分钟内将壬二酰氯和氮杂环丁烷氯化物（25 g，0.111 mol）的溴苯（50 ml）溶液滴加到搅拌、冷却的氯化铝（33.25 g，0.25 mol）溴苯（200 ml）悬浮液中。将所得深红色溶液搅拌2小时，然后小心加水（500毫升）淬灭。分离水层，用DCM（5 x 50 ml）洗涤并丢弃。用饱和NaHCO3水溶液（250ml）洗涤合并的有机提取物，并用MgSO4干燥。真空除去DCM，蒸馏回收未反应的溴苯，得到灰白色固体。使乙醇中的粗物质结晶[3]。
参考文献
[1] Zep, Anna; et al. Physical gels made of liquid crystalline B4 phasel. Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2013), 49(30), 3119-3121.
[2] Shiraki, Ryota; et al. Synthesis of Polyamides Bearing Directing Groups and Their Catalytic Depolymerization. Organic Letters (2025), 27(6), 1453-1458.
[3] Mandle, R. J.; et al. The relationship between molecular structure and the incidence of the NTB phase. Liquid Crystals (2015), 42(5-6), 688-703.