1'3-双羟甲基脲的有机应用

2026/8/2 8:01:23 作者:火星人

1'3-双羟甲基脲为白色结晶粉末,易溶于水(150g/L),微溶于甲醇、乙醇,不溶于苯、乙醚、酯类,分子含两个活性羟甲基,酸碱下均可发生缩聚;高温易分解释放甲醛。1'3-双羟甲基脲是尿素甲醛加成得到的双活性羟甲基中间体,主要用于脲醛胶、纺织抗皱整理剂与工业防腐杀菌剂,酸性条件易缩聚并释放甲醛。

有机应用

N-氯-N,N’-双羟基甲基脲可以以与N-氯-N,N’-二甲基脲相同的方式进行合成。将1'3-双羟甲基脲(1.0g,8.33mmol)在不冷却的情况下加入配有磁力搅拌子的250mL圆底烧瓶中的甲醇(60mL)中。将另一等分量的甲醇(20mL)加入小瓶中。用甲醇在小瓶中稀释次氯酸叔丁基酯(0.75mL,6.66mmol),然后将此溶液在小于5分钟内加入脲溶液中。再另外搅拌合并的溶液至多2小时。在真空中除去溶剂,得到无色透明的油状物,其在长时间静置后固化。通过1HNMR 鉴定固体,表明它是20-30%的N-氯-N,N’-双羟基甲基脲[1]。

1'3-双羟甲基脲的反应应用一

专利CN202310710031.5提供一种具有抗结核分枝杆菌活性的多肽的制备方法,采用1'3-双羟甲基脲修饰装订直链多肽中两个半胱氨酸残基,步骤一:取粗品直链多肽GRFC4RFRC8KFKKLFKKLS‑OH溶解在体积比为1:1的TFA(三氟乙酸)和盐酸胍的混合溶液中,得到2mmol/L的多肽溶液;将1'3-双羟甲基脲溶解于水中, 得到20mmol/L的1'3-双羟甲基脲水溶液。步骤二:在室温条件下,在2mmol/L的多肽溶液中加入无水三氟乙酸,随后加入20mmol/L的1'3-双羟甲基脲水溶液,在室温条件下反应1分钟,得到1'3-双羟甲基脲修饰的多肽粗品。其中,多肽溶液、无水三氟乙酸和1'3-双羟甲基脲水溶液的体积比为1:1:1。步骤三:1'3-双羟甲基脲修饰的多肽粗品经半制备高效液相色谱纯化,将纯化后的1'3-双羟甲基脲修饰的多肽冻干得到固体粉末。采用质谱鉴定纯化后的1'3-双羟甲基脲修饰的多肽[2]。

1'3-双羟甲基脲的反应应用二

参考文献

[1] 赫尔克里士公司. 使用一氯代脲处理工业水:CN201080028805.7[P]. 2012-11-28.

[2] 南京农业大学. 一种具有抗结核分枝杆菌活性的多肽、制备方法及其应用:CN202310710031.5[P]. 2023-11-03.

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