简介
蒽醌-2,7-二磺酸二钠盐常态下为红色结晶粉末，水溶性优异，热稳定性较强；该化合物在有机合成中既可以作为反应底物和亚硫酰氯发生酰氯化反应制备磺酰氯衍生物，也能够在光电催化体系内充当光敏剂与氧化还原介体，配合铜-双恶唑啉催化体系完成不对称合成；储存时将其密封置于阴凉通风处避光存放，远离潮湿环境与强氧化剂，避免其变质。
蒽醌-2,7-二磺酸二钠盐的性状
用途
蒽醌-2,7-二磺酸二钠盐在此光电催化体系里充当氧化还原介体以及光敏剂，依托395纳米LED光照促进电子转移，协同铜 双恶唑啉催化体系完成不对称合成，制备（R）-2-苯基戊腈。例如：在氩气下，将Cu（5.2 mg，0.020 mmol，10 mol%）和丝氨酸衍生的双恶唑啉配体（9.9 mg，0.026 mmol，13 mol%）溶解在MeCN（2.0 mL）中，放入装有磁力搅拌棒和隔膜的10 mL Schlenk管中。搅拌反应混合物1小时。向混合物中加入nBu4NBF4（0.13 g，0.40 mmol，2.0当量）、蒽醌-2,7-二磺酸二钠盐和MeCN（3.0 mL）。通过三次冷冻泵解冻循环对反应混合物进行脱气。通过注射器向混合物中加入HCO2H（3.8μL，0.10 mmol，0.50当量）。将反应管悬挂在395nm LED（20W）上方2cm处。在室温下（通过轴流风扇冷却）使用3mA的恒定电流进行反应。减压浓缩反应混合物。通过硅胶快速柱色谱法（1:15乙酸乙酯/石油醚）纯化残余物，得到（R）-2-苯基戊腈[1]。
蒽醌-2,7-二磺酸二钠盐作为反应底物，和亚硫酰氯发生酰氯化反应用来制备对应的磺酰氯衍生物。例如：向圆底烧瓶中加入蒽醌-2,7-二磺酸二钠盐（1 g，2.5 mmol，1.0 eq）和亚硫酰氯（6 mL）。加入催化量的DMF。将反应混合物在75°C下搅拌过夜。减压除去溶剂。将残余物重新溶解在DCM（50 mL）中。减压下用硅藻土过滤混合物。减压除去溶剂，得到产物[2]。
参考文献
[1] Cai, Chen-Yan; et al. Photoelectrochemical asymmetric catalysis enables site- and enantioselective cyanation of benzylic C-H bonds. Nature Catalysis (2022), 5(10), 943-951.
[2] Yang, Rui; et al. Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Selective TBL1X Degraders. ACS Medicinal Chemistry Letters (2024), 15(10), 1699-1707.