顺式-已二烯二酸简称：粘康酸（muconic acid），属于共轭二烯二元羧酸，顺顺构型极性大，可溶于热水、稀碱；难溶于乙酸乙酯、醚类有机溶剂。顺式-已二烯二酸可经加氢、环化等制备己二酸、PTA 等聚酯尼龙单体，也可合成各类粘康酸酯，用于树脂改性、Diels-Alder合成，还作微生物检测标准品及生物质、废塑料资源化关键中间体。
制备方法
用大肠杆菌AB2834/pKD136/pKD8.243A/pKD8.292从D-葡萄糖微生物合成顺式-已二烯二酸如下进行。含IPTG(0.2mM)、氨苄青霉素(0.05g)、氯霉素(0.02g)和壮观霉素(0.05g)1升LB培养基(4L锥形烧瓶中)用10mLAB2834/pKD136/pKD8.243A/pKD8.292过夜培养物接种。细胞在250rpm 37°C培养10小时。收获细胞,在含56mMD-葡萄糖、莽草酸(0.04g)、IPTG(0.2mM)、氨苄青霉素(0.05g)、氯霉素(0.02g)和壮观霉素(0.05g)的1LM9基本培养基中重悬。培养物返回37°C孵育。在基本培养基中重悬后,密切监控培养物的pH,尤其是初始12小时。培养物pH达到6.5时,加入5N NaOH将pH调回约6.8。48小时聚集期间,培养物pH不能低于6.3。基本培养基中24小时后,用实施例2所述的方法在培养物上清中检测到12mM顺式-已二烯二酸和1mM原儿茶酸以及23m MD-葡萄糖。基本培养基中48小时后,AB2834/pKD136/pKD8.243A/pKD8.292用17mM顺式-已二烯二酸替代了56mM D-葡萄糖[1]。
衍生物
由顺式-已二烯二酸合成顺式-已二烯二酸甲酯：将纯化后的顺式-已二烯二酸（10.0g，70.4mmol）悬浮于氢氧化钠水溶液（浓度5.0mol/L，体积42.2mL，211mmol，3.0当量）中。室温下静置15min 后，加入硫酸二甲酯（18.4mL，194mmol，2.75当量），快速搅拌该混合液6h。向反应混合液中加入乙酸乙酯，振荡至固体完全溶解。分出有机相，依次用1mol/L氢氧化钠水溶液萃取洗涤3次、饱和氯化钠水溶液洗涤1次。有机相经硫酸镁干燥、过滤，脱除全部溶剂后得到类白色结晶固体（6.2g，36.4mmol，收率52%），经鉴定为高纯度顺式-已二烯二酸甲酯，产物不含硫酸二甲酯残留[2]。
参考文献
[1] 阿迈瑞斯公司. 生产粘康酸和粘康酸盐的异构体的方法:CN201180012960.4[P]. 2013-03-20.
[2] DRATHS CORPORATION, FROST, John, W., MIERMONT, Adeline, et al. PREPARATION OF TRANS, TRANS MUCONIC ACID AND TRANS, TRANS MUCONATES:US2010038757W[P]. 2010-12-23.