多取代苯胺衍生物——3-氨基-4-氯三氟甲苯

2026/8/4 8:00:55 作者:风华

简述

3-氨基-4-氯三氟甲苯是一种常温下表现为透明无色至淡黄色液体的有机氟化合物,英文名称3-Amino-4-chlorobenzotrifluoride。综合文献研究,3-氨基-4-氯三氟甲苯用途广泛,包括作为农药、医药化合物和染料中间体等。在农业领域,4‑氯‑3‑氨基三氟甲苯被广泛用作杀虫剂和除草剂的原料,相关产品对多种害虫和杂草有很好的防治效果,可以有效提高作物产量和质量。在医药领域,4‑氯‑3‑氨基三氟甲苯也被用作合成某些药物的中间体,如抗肿瘤药物和抗生素等[1]

3-氨基-4-氯三氟甲苯.jpg

合成工艺

3-氨基-4-氯三氟甲苯具有重要的工业应用,因此针对其的制备工艺展开研究具有重要意义。例如,Feng等人研究了以核壳结构的Zn/Ni双金属沸石咪唑酸盐骨架(ZIF)复合材料为牺牲模板,在氮掺杂空心碳球(NHCS)上制备了镍位点(Ni‑SACs)。制备的Ni‑SACs/NHCS催化剂在硝基苯转移氢化制苯胺方面表现出优异的活性、选择性和循环耐久性,从而在温和条件下实现较高的苯胺类衍生物的产率,特别是该催化剂对4‑氯‑3‑硝基三氟甲苯转移氢化制3-氨基-4-氯三氟甲苯有较高的产率。为了更加高质高效的制备4‑氯‑3‑氨基三氟甲苯,潘强彪等人设计了一种新型镍催化剂,其在制备4‑氯‑3‑氨基三氟甲苯中的应用中展现出高活性。

具体地,在高压釜中,加入4‑氯‑3‑硝基三氟甲苯、Ni/NC催化剂和有机溶剂,并用氩气和氢气置换后,进行催化加氢反应,离心除催化剂,得3-氨基-4-氯三氟甲苯溶液;旋蒸后在真空干燥,得到产物3-氨基-4-氯三氟甲苯。该发明合成了一种Ni/NC催化剂,该新型镍催化剂具有制备简单和价格低廉等优点,有很好的应用前景[1]。 

有关研究

通过3-氨基-4-氯三氟甲苯与2-乙酰吡啶缩合,再与[Cu(MeCN)2(PPh3)2]Cl、[Cu(MeCN)2(PPh3)2]CN、[Cu(MeCN)2(PPh3)2]ClO4和[Cu(MeCN)2(PPh3)2]BF4反应,成功制备了若干[Cu(L)(PPh3)2]X型(1~4)铜(I)配合物(其中L=2-氯基-(5-三氟甲基苯基)-吡啶-2-基乙撑胺;X=Cl、CN、ClO4和BF4)。所有配合物1~4均通过元素分析、红外光谱、紫外-可见光谱及1H核磁共振谱进行了表征。化合物3的代表性配合物经单晶X射线衍射分析,显示中心铜(I)离子呈现高度扭曲的四面体几何构型。所有配合物均表现出对芳基卤化物胺化反应的有效催化性能[2]

参考文献

[1]潘强彪,沈永淼,虞佳凯,等.一种Ni/NC催化剂及在制备4-氯-3-氨基三氟甲苯中的应用:202410439166[P].

[2] A S S C , A S K S , A V A S ,et al.Mixed-ligand complexes of copper(I) with Schiff base and triphenylphosphine: Effective catalysts for the amination of aryl halide[J].Inorganic Chemistry Communications, 2011, 14( 9):1373-1376.DOI:10.1016/j.inoche.2011.05.025.

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