简介
2-氯苯甲酰胺属于含氯芳香酰胺类有机化合物，常温下多为白色固体，具有酰胺基团与邻位氯取代苯环结构，可溶于乙酸乙酯等有机溶剂。该化合物可作为有机合成反应底物，是芳香类加氢合成工艺的基础原料。
2-氯苯甲酰胺的性状
制备
方法一：将羟肟（1.0 mmol）和0.05 g（4.5 mol%）Cu（II）/TD的混合物放入派热克斯试管中。将混合物在70°C下以180 W（MicroSynth）功率水平进行微波照射，以方便反应时间（30秒）。通过TLC监测反应的进展。冷却混合物。向反应混合物中加入乙酸乙酯。通过过滤分离纳米树枝状大分子催化剂。用丙酮冲洗混合物。将反应混合物干燥过夜。浓缩滤液，得到固体产物。将未纯化的产物从乙醇中重结晶，得到产物2-氯苯甲酰胺[1]。
方法二：将磁力搅拌棒和酒精基质转移到8 mL玻璃瓶中，加入2 mL H2O。加入催化剂，然后加入水溶液。用隔膜、盖子和针头安装小瓶。将反应瓶放入300毫升高压釜中，用10巴空气对高压釜加压。将高压釜放入铝块中，并设置铝块的温度，以使高压釜内达到120°C。将铝块的温度设置为130°C，使高压釜内达到120°C。在120°C下连续搅拌24小时，使反应进行。反应完成后，将高压釜冷却至室温。排出剩余的空气。滤出催化剂，用甲醇洗涤。在真空中从含有反应产物的滤液中除去溶剂。通过柱色谱法纯化酰胺得到2-氯苯甲酰胺[2]。
应用
2-氯苯甲酰胺作为反应底物，经催化加氢反应用于有机合成制备目标产物。例如：向装有磁力搅拌器的高压反应器中加入2-氯苯甲酰胺（2.0 mmol）、雷尼镍（14 wt.%）、H2（2.0 MPa）、NaOH（2当量）和H2O（10 mL），总体积为100 mL。通过入口将氢气装入反应器。更换内部气体三次。向反应釜中加入氢气至2.0 MPa，然后在35°C下剧烈搅拌反应混合物24小时。反应完成后，在通风橱中释放反应器中的氢气。过滤反应混合物以去除阮内镍后，用乙酸乙酯洗涤滤渣。用乙酸乙酯（3×10 mL）洗涤过滤的滤液。通过加入无水硫酸钠干燥合并的有机提取物[3]。
参考文献
[1] Ghoreishi, Somayeh; et al. Microwave-Assisted Beckman Rearrangement by Cu(II)/Triazine-Based Dendrimer as an Efficacious Recoverable Nano-Catalyst Under Solvent-Free Conditions. Polycyclic Aromatic Compounds (2023), 43(1), 740-754.
[2] Senthamarai, Thirusangumurugan; et al. A "universal" catalyst for aerobic oxidations to synthesize (hetero)aromatic aldehydes, ketones, esters, acids, nitriles, and amides. Chem (2022), 8(2), 508-531.
[3] He, Hao-Peng; et al. Reductive cleavage of C-X (F, Cl, Br, I) bonds catalyzed by cheap and abundant RANEY nickel in water. New Journal of Chemistry (2026), 50(10), 4363-4371.