简介
反式-2,4-癸二烯醛属于共轭不饱和脂肪醛，常温下为淡黄色油状液体，难溶于水，可溶于四氢呋喃等有机溶剂。该化合物主要用作有机合成反应原料，可与戊基溴化镁格氏试剂发生亲核加成反应，制备长链不饱和醇类衍生物。
反式-2,4-癸二烯醛的性状
合成
方法一：在室温和大气压下，将SiO2（2.0 g）加入到（1Z，3Z）-1-甲氧基-5-羟基-5-丁基-1,3-戊二烯（0.1843 g；1.0 mmol）的CH2Cl2（10 ml）溶液中。向混合物中滴加25%H2SO4（2.0 ml）。搅拌反应介质3小时。用NH4Cl饱和溶液（3 X 25 ml）洗涤混合物。用无水MgSO4干燥有机相。减压除去溶剂。通过硅胶快速色谱法纯化残渣，流动相为己烷：乙酸乙酯（8:2）。蒸发己烷，得到标题化合物反式-2,4-癸二烯醛[1]。
方法二：排空含有依那普利（0.5 mmol）和Pd（OAc）2（10 mol%）的密封管，并使用含氧气球填充双氧气。在氧气气氛下，通过注射器依次向系统中加入DMSO（2.5 mL）、三氟乙酸（1.0 mmol）。在80°C下搅拌反应混合物8小时。通过TLC监测反应的完成情况。将反应冷却至室温。将混合物在水和乙酸乙酯之间分配。将各层分开。用水（3 x 5.0 mL）洗涤有机层，并用饱和盐水水溶液（3 x 5.0mL）洗涤。用Na2SO4干燥混合物。过滤混合物，减压浓缩。通过快速色谱法纯化残余物，得到标题化合物反式-2,4-癸二烯醛[2]。
用途
反式-2,4-癸二烯醛用作有机合成底物，经格氏试剂加成反应制备不饱和醇类产物。列如：在-78°C下，将戊基溴化镁（4.2 mL，2.0M/醚，8.40 mmol）加入反式，反式-2,4-癸二烯醛（1.0 mL，5.63 mmol）的四氢呋喃（28 mL）溶液中。让混合物温热至室温。搅拌混合物过夜。将反应混合物倒入饱和NH4Cl（50mL）中。用己烷（3 x 70 mL）萃取反应混合物。用盐水洗涤有机物。用MgSO4干燥有机物。通过柱色谱法（4:1，己烷：EtOAc）纯化产物[3]。
参考文献
[1] Dabdoub, Miguel J.; et al. Synthesis of naturally occurring diene and trienes by Te/Li exchange on (1Z,3Z)-butyltelluro-4-methoxy-1,3-butadiene. Tetrahedron Letters (2010), 51(13), 1666-1670.
[2] Pan, Gao-Fei; et al. Synthesis of (E,E)-Dienones and (E,E)-Dienals via Palladium-Catalyzed γ,δ-Dehydrogenation of Enones and Enals. iScience (2019), 20, 229-236.
[3] Tallman, Keri A.; et al. Factors Influencing the Autoxidation of Fatty Acids: Effect of Olefin Geometry of the Nonconjugated Diene. Journal of the American Chemical Society (2004), 126(30), 9240-9247.