2-氯-5-硝基烟酸是一种烟酸衍生物，常温常压下为白色至黄色固体，它难溶于水但是可溶于醇类有机溶剂和二甲基亚砜。2-氯-5-硝基烟酸可由其吡啶羟基前体物质在氯化试剂例如二氯亚砜的作用下通过脱羟基氯化反应制备得到，该物质常用作农药合成基础原料，有研究报道它可用于烟酸类新型农药除草剂的合成。
制备方法
在室温搅拌条件下，将重铬酸钠（3.0 g）缓慢加入到化合物10（1.2 g，52 mmol）和浓硫酸（28 mL）的混合体系中，加料完毕后继续于室温下搅拌反应15小时，使氧化反应充分进行。反应结束后，将所得混合物缓慢倾入大量碎冰中，待冰完全融化后用乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后，减压蒸除溶剂，即可得到目标产物2-氯-5-硝基烟酸。[1]
芳香亲核取代
2-氯-5-硝基烟酸结构中的氯原子受吡啶和硝基单元的吸电子性质影响，可在亲核试剂例如硫醇的进攻下发生脱氯硫化反应。
图1 2-氯-5-硝基烟酸的芳香亲核取代反应
在500 mL圆底烧瓶中，将苯甲硫醇（3 g，24.19 mmol，1.08当量）溶于四氢呋喃（200 mL）中，随后加入碳酸钾（7 g，50.72 mmol，2.27当量），所得混合液于室温下搅拌30分钟使其充分混合。然后分批加入2-氯-5-硝基烟酸（4.5 g，22.39 mmol，1.00当量），加毕后将反应体系置于油浴中加热回流过夜，以确保亲核取代反应完全进行。反应结束后，将混合物冷却至室温并减压浓缩，残余物用水（100 mL）稀释后，以4 mol/L盐酸调节pH至5～6，再用乙酸乙酯（2 × 200 mL）进行萃取。合并有机相，经无水硫酸钠干燥后减压浓缩，得到黄色固体目标产物（5.7 g，收率88%）。[2]
参考文献
[1] Zhao, Chao; et al, Computer-aided discovery of aminopyridines as novel JAK2 inhibitors, Bioorganic & Medicinal Chemistry (2015), 23(5), 985-995.
[2] Hernandez, Vincent S.; et al, Boron-containing small molecules, US Patent Number:WO2011060199 A1.