简介
5-羟基-6,7-二甲氧基黄酮属于天然黄酮类化合物,常温下为淡黄色至黄褐色固体粉末,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯。该分子结构含有酚羟基与甲氧基,可在酸性条件下发生脱甲基反应,是制备多羟基黄酮衍生物的重要合成原料

5-羟基-6,7-二甲氧基黄酮的性状
合成
方法一:在室温下,将25%的甲醇钠甲醇溶液(6.63 mL,29.15 mmol)加入溴化亚铜(104 mg,0.73 mmol)DMF(2.2 mL)悬浮液中。在室温下搅拌反应混合物1小时,得到亮蓝色。在120°C下,将混合物分2 mL加入反应物(354 mg,0.91 mmol)的DMF(3 mL)溶液中。搅拌反应混合物40分钟,然后冷却至室温。用冷的2M HCl水溶液(13mL)淬灭反应混合物,用乙酸乙酯(3x20mL)萃取。用盐水(3x10 mL)洗涤提取物,用无水Na2SO4干燥。减压蒸发溶剂,得到标题化合物5-羟基-6,7-二甲氧基黄酮[1]。
方法二:将三溴化四丁基铵(793mg,1.86mmol)加入到5-羟基-7-甲氧基黄酮(500mg,1.86mol)的氯仿(7mL)溶液中。在室温下搅拌反应混合物2小时。用(14mL)稀释反应混合物,用乙酸乙酯(3x14mL)萃取。用盐水(20mL)洗涤提取物,用无水Na2SO4干燥。减压蒸发溶剂,得到标题化合物5-羟基-6,7-二甲氧基黄酮[1]。
用途
5-羟基-6,7-二甲氧基黄酮可作为有机合成原料,经氢溴酸脱甲基反应制备 5,6-二羟基-7-甲氧基黄酮。例如:将5-羟基-6,7-二甲氧基黄酮(283 mg,0.95 mmol)的乙酸(15.3 mL)和氢溴酸(7.6 mL,47%的水溶液)溶液回流3小时。将溶液冷却至室温,倒入冰中。过滤所得沉淀物并用水洗涤。将沉淀物在烘箱(60°C)中干燥过夜,得到5,6-二羟基-7-甲氧基黄酮[1]。
保存方法
5-羟基-6,7-二甲氧基黄酮需密封存放于阴凉干燥处,避光保存,避免长期接触空气与强光,推荐置于2~8℃冷藏环境;取用5-羟基-6,7-二甲氧基黄酮时防止水汽侵入,远离强酸、强碱等化学试剂。
参考文献
[1] Righi, Giuliana; et al. Convergent Synthesis of Mosloflavone, Negletein and Baicalein from Crysin. Tetrahedron (2010), 66(6), 1294-1298.