简述
间三氟甲基苯乙腈是一种分子式为C9H6F3N，分子量为185.15的有机化合物，中文别名3-(三氟甲基)苯乙腈，英文名称3-Trifluoromethylbenzylcyanide，简称TAN。常温下，间三氟甲基苯乙腈可以稳定存在，遇热可能发生分解。综合来讲，间三氟甲基苯乙腈是一种新型的医药、农药中间体，具有较高的发展价值[1]。
生产工艺
以三氟甲基苯，固体甲醛和氯磺酸作原料，在硫酸催化剂的作用下，进行氯甲基化反应，生成间三氟甲基氯苄。然后，在季胺盐(如四丁基溴化铵)相转移催化剂的作用下，用间三氟甲基氯苄与氰化钠水溶液进行氰化反应，制得三氟甲基苯乙腈粗品，经分水，减压蒸馏提纯，即可得到低含水量(m-TAN含量>94%，水分≤2×10-4)的间三氟甲基苯乙腈产品[2]。
此外，文献还报道了一种包含取代反应，精蒸氯苄，氰化反应，精蒸成品等步骤的间三氟甲基苯乙腈生产工艺。相较于传统工艺，该方法无需提供热量，消耗的能源较少，能够有效降低生产成本，且整体生产周期较短，从而提高了生产效率[3]。
应用
呋草酮是一种新型的土壤处理除草剂，可用于棉花、花生、高粱、向日葵及豌豆等作物，防除多种禾本科杂草和阔叶杂草，应用前景广泛[4]。2-苯基-3-氧代-4-(3-三氟甲基苯基)-5-氨基-2,3-二氢呋喃是合成呋草酮的重要中间体。美国专利文献US4568376A公开了一种2-苯基-3-氧代-4-(3-三氟甲基苯基)-5-氨基-2,3-二氢呋喃的制备方法，存在操作繁琐，产物收率低等不足之处。在做了大量研究之后，刘岩发等人提供了一种反应温和、后处理简单、产物纯度高、适合工业化大生产的呋草酮中间体的制备方法，步骤如下：①以间三氟甲基苯乙腈和苯乙酰氯为起始原料，在叔丁醇钠以及有机溶剂的存在下反应得到中间体(3-三氟甲基苯基)苄基羰基乙腈；②中间体(3-三氟甲基苯基)苄基羰基乙腈与溴以及冰醋酸反应制得呋草酮中间体2-苯基-3-氧代-4-(3-三氟甲基苯基)-5-氨基-2,3-二氢呋喃。该制备方法反应温和，后处理简单，安全环保，尤其是副产物少，产物纯度高，从而适合工业化大生产[5]。
参考文献
[1]周晓东.间三氟甲基苯乙腈的生产流程及效益分析[J].化工中间体：科技．产业版, 2004, 1(3):2.DOI:CNKI:SUN:ZJTY.0.2004-03-007.
[2]周琴.间三氟甲基苯乙腈的合成[J].上海化工, 2013, 38(8):13-16.
[3]田永富,高小兵,刘小洲,等.间三氟甲基苯乙腈生产工艺:CN202310471649.0[P].
[4]邓胜艺.呋草酮在土壤和水环境中的降解特性及影响因素[D].南京农业大学,2024.DOI:10.27244/d.cnki.gnjnu.2024.000334.
[5]刘岩,周月根,刘佳彬,等.呋草酮中间体的制备方法:CN201710374624.3[P].