介绍
3-氨基苯磺酸单钠盐又称间氨基苯磺酸钠，的分子式为C₆H₆NNaO₃S，具有吸湿性，可溶于水和醇类，但在储存时需在惰性气体保护下置于阴凉干燥处。它是合成偶氮、活性、酸性、硫化等多种染料的关键中间体。
图一 3-氨基苯磺酸单钠盐
制备
向化合物3-氨基苯磺酸（5.0 g，28.9 mmol）与硫酸（8.6 g，88 mmol）的水（100 mL）溶液中，分次少量加入亚硝酸钠（2.2 g，32 mmol），搅拌30分钟。反应混合物加热回流20分钟，减压浓缩得残留物。残留物用热乙醇（100 mL × 2）萃取，合并有机萃取液，浓缩后用固体氢氧化钠调至碱性，再次浓缩得粗品化合物3-氨基苯磺酸单钠盐。LC-MS（ESI）m/z：174 [M-Na]⁻；¹H-NMR（D₂O，400 MHz）δ（ppm）：6.88（s，1H），7.10–7.14（m，2H），7.32（d，J = 6.4 Hz，1H）[1]。
在250 mL圆底烧瓶中加入25 mL水和8 g（0.2 mol）氢氧化钠，搅拌至完全溶解，然后向反应液中加入34.64 g（0.2 mol）间氨基苯磺酸，搅拌30 min。用旋转蒸发仪蒸出20 g水后，将反应液置于75 °C烘箱中保温6 h，取出自然冷却至室温，抽滤，用冷乙醇洗涤，60 °C真空干燥10 h，得白色固体3-氨基苯磺酸单钠盐36.56 g；产率：91.1%；熔点：282–289 °C[2]。
图二 3-氨基苯磺酸单钠盐的制备
向反应釜中加入上述0.92 mol间苯二甲酸钠晶体与6.44 mol 30%氨水，升温至135°C，控制压力为5.6 MPa，保温反应4.5小时，制得0.83 mol间氨基苯磺酸钠溶液。向反应液中加入5.81 mol固体氢氧化钠，脱水后升温至285°C，继续反应3小时。反应完毕后降温至68°C，过滤除去亚硫酸钠；滤液经酸化、过滤，得到0.76 mol产物3-氨基苯磺酸单钠盐。三步反应总收率为76%，产品纯度为98.5%[3]。
图三 3-氨基苯磺酸单钠盐的制备2
参考文献
[1]Current Patent Assignee: BIOMARIN PHARMACEUTICAL - WO2018/118838, 2018, A1
[2]Current Patent Assignee: HENAN ACADEMY OF SCIENCES - CN116410113, 2023, A
[3]Current Patent Assignee: QINGDAO UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY - CN114835612, 2022, A