3-碘吡啶是一种吡啶衍生物，常温常压下为浅黄色固体，具有显著的碱性和较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂和二氯甲烷。3-碘吡啶可由3-溴吡啶通过卤素交换反应制备得到，该物质常用作有机合成中间体和农药合成原料，有研究报道它可用于吡啶类生物活性分子的制备。
制备方法
将3-氨基吡啶（40.1 g）加入到对甲苯磺酸一水合物（244.5 g，1.28 mol）的乙腈（2 L）溶液中，所得悬浮液冷却至10–15 °C后，缓慢加入亚硝酸钠（58.6 g，0.85 mmol）和碘化钾（176.3 g，1.06 mol）的水溶液（200 mL），搅拌反应混合物10分钟，再于20 °C下继续搅拌1小时；随后向反应体系中加入1 M碳酸氢钠水溶液至pH达9–10，并加入2 M硫代硫酸钠溶液（100 mL），然后用乙酸乙酯（3 × 250 mL）萃取，最后经快速柱色谱（乙酸乙酯–二氯甲烷，1:4）纯化，得到目标产物3-碘吡啶。[1]
溴化反应
图1 3-碘吡啶的溴化反应
将3-碘吡啶（41.0 mg，0.200 mmol，1.00当量）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，125 mg，0.700 mmol，3.50当量）一同加入到一个经烘箱干燥的10 mL反应管中，随即向管内加入1.0 mL乙腈作为溶剂，然后在空气气氛下搅拌该反应混合物，并同时以450 nm波长的LED灯（80 W）进行照射，辅以冷却风扇控制温度，期间检测到的反应温度约为35 °C，持续反应48小时；通过薄层色谱法（TLC）监测反应进程，待反应完全后，加入饱和硫代硫酸钠水溶液淬灭反应，再用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相并经无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，最后通过硅胶快速柱层析（以石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂）进行纯化，得到目标产物。[2]
参考文献
[1] Eliandro da Silva, Paulo Junior; et al, Growth vector elaboration of fragments: regioselective functionalization of 5-hydroxy-6-azaindazole and 3-hydroxy-2,6-naphthyridine, Organic & Biomolecular Chemistry (2022), 20(37), 7483-7490.
[2] Zhang, Jihua; et al, Spin-density-controlled radical coupling for meta-selective C-H halogenation of pyridines, Nature Synthesis (2026), 5(1), 27-35.