3-碘吡啶 基本信息
| 中文名称 | 3-碘吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-碘吡啶,99%;3-碘吡啶 5G;3-碘吡啶;3-碘吡啶, 用于合成;麦克林 3-碘吡啶 I811616-1g;麦克林 3-碘吡啶 I811616-25g;麦克林 3-碘吡啶 I811616-5g |
| 英文名称 | 3-Iodopyridine |
| 英文同义词 | 3-IODOPYRIDINE;Pyridine, 3-iodo-;3-Pyridyl iodide;3-Iodopyridine,99%;3-Iodopyridine ,98%;3-Iodo Pyrdine;3-Iodopyridine 98%;3-lodopyridine |
| CAS号 | 1120-90-7 |
| 分子式 | C5H4IN |
| 分子量 | 205 |
| EINECS号 | 214-322-6 |
| 相关类别 | 生化试剂;有机化学;医药原料;医药中间体;杂环砌块;通用试剂;吡啶;中间体-有机中间体;化工原料;精细化工原料;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Halides;Pyridines;Pyridine;Pyridines derivates;Halopyridines;Iodopyridines;C5Heterocyclic Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Building Blocks;C5;C5 to C6;Chemical Synthesis;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks |
| Mol文件 | 1120-90-7.mol |
| 结构式 |  |
3-碘吡啶 性质
| 熔点 | 53-56 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 90-92°C 14mm |
| 密度 | 1.9668 (estimate) |
| 闪点 | 224 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | pK1:3.25(＋1) (25°C) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅红色 |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| BRN | 106059 |
| InChI | 1S/C5H4IN/c6-5-2-1-3-7-4-5/h1-4H |
| InChIKey | XDELKSRGBLWMBA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Ic1cccnc1 |
| CAS 数据库 | 1120-90-7(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Pyridine, 3-iodo-(1120-90-7) |
626-55-1
1120-90-7
以3-溴吡啶为原料合成3-碘吡啶的一般步骤如下：采用芳香芬克尔斯坦反应。由于碘化铜(I)对水分和氧气敏感，反应需在氩气保护下使用标准Schlenk技术进行。具体操作如下：向配备回流冷凝器的双颈梨形烧瓶中加入3-溴吡啶（作为芳基溴原料）、NaI（每溴交换使用2当量）和CuI（每溴交换使用5摩尔%）。随后加入N,N'-二甲基乙二胺（L1）或N,N'-二甲基-1,2-环己烷二胺（L2）（每溴交换使用10摩尔%）以及无水1,4-二恶烷（每1mmol NaI使用0.5mL）。将所得悬浮液加热至110℃并维持18小时。反应完成后，冷却至室温，将混合物倒入25% NH3水溶液中。用H2O将蓝色溶液稀释至原体积的两倍，并用CH2Cl2萃取三次。对于2,2'-联吡啶的情况，合并的有机相需额外用EDTA水溶液洗涤；其他情况下，合并的有机相仅需用盐水洗涤并用MgSO4干燥。随后，通过减压蒸馏除去溶剂，得到纯净的3-碘吡啶。如有必要，粗产物可通过柱色谱或重结晶进一步纯化。
参考文献：
[1] Synthesis (Germany), 2014, vol. 46, # 8, p. 1085 - 1090
[2] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 23, p. 4339 - 4342
[3] Tetrahedron, 2000, vol. 56, # 10, p. 1349 - 1360
[4] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 41, p. 12425 - 12433
[5] Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1982, vol. 30, # 5, p. 1731 - 1737
安全信息
| 危险品标志 | Xi,T |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-23/24/25 |
| 安全说明 | 26-36-45-36/37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 危险等级 | IRRITANT, LIGHT SENSITIVE |
| 海关编码 | 29333990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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