乙酰丙酮苄酯又称3‑氧代丁酸苄酯，无色至浅黄色透明油状液体，带有果香气息，微溶于水，可溶于醇、醚等多数有机溶剂。乙酰丙酮苄酯属于β‑酮酯类合成砌块，苄基可氢解脱保护，多用于医药有机缩合与环化反应，也可用作食用香料及金属配合物配体前体。
合成方法
向反应瓶中加入乙酰乙酸甲酯(2.0mL),启动搅拌并升温至60℃,向反应液中滴加5%的氢氧化钠水溶液(NaOH,0.7mL),控制滴加时间约为0.5h;滴加完毕后,于60℃下继续搅拌反应1h。反应完成后,向反应瓶中滴加稀盐酸(HCl)溶液,调节反应液至中性;随后,加入溴化苄(2.0mL)及催化剂DMAP(4-二甲氨基吡啶,0.1052g),于70℃下反应5h,反应进程通过薄层色谱法(TLC)监测;反应结束后,反应液依次用稀盐酸(HCl)水溶液洗涤,再用乙酸乙酯(EtOAc)萃取,萃取操作重复三次,合并有机相,用无水硫酸镁(MgSO4)干燥,过滤,减压浓缩除去乙酸乙酯;所得粗产物通过柱层析法纯化(硅胶柱:2×18cm;淋洗剂:乙酸乙酯/石油醚(v/v= 1:10)),得到无色油状液体产物乙酰丙酮苄酯(2.40g，收率72.40%)。1HNMR(500MHz,Chloroform-d)：δ7.40-7.29(m，5H)，5.17(s,2H)，3.49(s,2H)，2.24(s,3H)[1]。
应用案例
2- (4- (羟甲基)-2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)乙酸苄酯的合成:称取乙酰丙酮苄酯(0.7094g，3 mmol)和甘油(0.8574g，9mmol)置于25mL三口烧瓶中。加入催化剂硫酸(H2SO4，0.02mmol)及带水剂甲苯(4mL),于110℃回流反应30min。向反应液中加入10wt%磷酸氢二钾(K2HPO4)水溶液中和,并于相同温度下继续反应2h,反应进程通过薄层色谱法(TLC)监测。反应结束后,反应液依次用去离子水洗涤、乙酸乙酯(EtOAc)萃取、饱和氯化钠(NaCl)水溶液洗涤,静置分层后分离有机相。萃取操作重复三次。合并有机相,用无水硫酸镁(MgSO4)干燥,过滤,减压浓缩。粗产物经柱层析法纯化(硅胶柱:2X18cm;淋洗剂:乙酸乙酯/石油醚，v/v=1:3),得到无色油状液体产物(0.3618g，收率36.81%)[1]。
参考文献
[1] 河北科技大学. 一种紫杉醇衍生物及其制备方法和应用、及抗肿瘤药:CN202511860094.4[P]. 2026-02-24.