简述
烟腈类化合物作为一类多功能分子具有抗肿瘤，抗菌等广泛的药理活性，在药物合成领域备受关注。此外，这类物质在光学材料领域也有着广泛的应用，同时还是许多化合物制备过程中的重要合成子[1]。因此，对该类物质展开深入研究具有重要意义。其中，5-溴烟腈是一种具有代表性的卤代烟腈类化合物，其化学式为C6H3BrN2，英文名称又被称作5-Bromonicotinonitrile。
合成方法
文献报道，5-溴烟腈可以5-溴烟酸为原料经氯化、取代、氧化等过程制备得到。最优条件下，目标产物的产率可达68%。其中，氯化过程试剂为二氯亚砜，取代反应实验条件为低温冰浴，氧化过程的氧化剂为三氯氧磷[2]。
应用
芳基硼化物在有机合成、药物研究等领域运用地十分广泛。在精细化工和制药等行业，运用Suzuki交叉偶联反应制备芳基硼酸酯越来越普遍。而杂环类硼酸酯化合物因其独特的结构特征，被广泛用作原料制备含氮杂环酶抑制剂和具有生物活性的药物前体以及光电材料(OLED)等。官能团化的杂环硼酸酯可以衍生制备多种中间体，为构建具有复杂结构的分子提供了多条途径。比如氰基取代的杂环硼酸酯可以转化为酰胺类化合物，进而再衍生制备多个化合物。此外，杂环硼酸酯也是一种制备杂环酚类化合物的重要原料。因此，官能团化的杂环硼酸酯类化合物具有广阔的发展应用前景。而3-氰基吡啶-5-硼酸频哪醇酯是该类化合物中的一种，拥有着重要的市场价值和运用前景。有机合成领域公开了一种以5-溴烟腈为反应原料制备3-氰基吡啶-5-硼酸频哪醇酯的合成方法。该法可以通过一锅操作法和简单方便的后处理以高收率得到目标产物[3]。
参考文献
[1]陈珪媛,李晟宇,郭基林,等.3-氰基吡啶类化合物的合成与应用研究进展[J].有机化学, 2026, 46(6):2227-2240.DOI:10.6023/cjoc202512034.
[2]黄凤远,张福辰,陈启凡.5-溴烟腈的合成及表征[J].辽东学院学报：自然科学版, 2010, 17(1):3.DOI:10.3969/j.issn.1673-4939.2010.01.002.
[3]丁金海,樊俭俭,巫循伟,等.一种3-氰基吡啶-5-硼酸频哪醇酯的合成方法:CN201710919258.5[P].