5-溴烟腈 基本信息
| 中文名称 | 5-溴烟腈 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴烟碱腈;5-溴烟酸腈,98%;5-溴-3-氰基吡啶,98%;3-氰基-5-溴吡啶;3-溴-5-氰基吡啶 99.5%;5-溴烟腈, 5-溴-3-氰基吡啶, 3-溴-5-氰基吡啶;5-溴烟酸腈;5-溴烟腈 |
| 英文名称 | 5-Bromonicotinonitrile |
| 英文同义词 | AKOS BBS-00003122;3-Bromo-5-cyanopyridine 97%;5-Bromo-3-cyanopyridine,97%;5-Bromonicotinonitrile,98%;3-Cyano-5-broMopyridine;5-BroMo-3-pyridinecarbonitrile;3-Bromo-5-cyanopyridine, 5-Bromopyridine-3-carbonitrile;5-Bromonicotinonitrile 97% |
| CAS号 | 35590-37-5 |
| 分子式 | C6H3BrN2 |
| 分子量 | 183.01 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 其它杂环;有机砌块;医药中间体;吡啶衍生物;杂环砌块;Pyridine;Organohalides;Nucleotides and Nucleosides;Bases & Related Reagents;Nucleotides;Boronic Acid;C6Heterocyclic Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;吡啶;blocks;Bromides;Carboxes;Pyridines |
| Mol文件 | 35590-37-5.mol |
| 结构式 |  |
5-溴烟腈 性质
| 熔点 | 103-107 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 228.8±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.72±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（加热）、乙酸乙酯（轻微）、甲醇（轻微） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -0.57±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色至黄色凝胶至 |
| InChI | InChI=1S/C6H3BrN2/c7-6-1-5(2-8)3-9-4-6/h1,3-4H |
| InChIKey | FTFFHWWIPOQCBC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC=C(Br)C=C1C#N |
| CAS 数据库 | 35590-37-5(CAS DataBase Reference) |
生产方法
625-92-3
35590-37-5
以3,5-二溴吡啶为原料合成3-氰基-5-溴吡啶的一般步骤：在15℃下，向装有干燥LiCl（0.35g，8.24mmol）的烧瓶中加入iPrMgCl（2M在THF中，4.1mL）和THF（5mL）。搅拌15分钟后，缓慢加入3-溴-1-苄腈（1.46g，8.03mmol）的THF（1mL）溶液至反应混合物中，继续搅拌15分钟。随后，在0℃下滴加DMF（1.3mL，12mmol），并将混合物搅拌2小时。反应完成后，向混合物中加入NH3水溶液（7mL，28-30%）和I2（4.06g，16mmol）。在室温下搅拌2小时后，将反应混合物倒入饱和Na2SO3水溶液中，并用CHCl3（3×30mL）萃取。合并有机层，用Na2SO4干燥并过滤。减压除去溶剂后，通过硅胶短柱色谱法（洗脱液：己烷/乙酸乙酯=9:1，v/v）纯化残余物，得到纯的3-氰基-5-溴吡啶（0.73g），产率为71%。本研究中涉及的腈类化合物大多为市售品，并通过与真实样品的对比进行鉴定。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 5, p. 1462 - 1469
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 26-36-36/37/39 |
| 危险品运输编号 | 3276 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29333990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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中文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2025/12/22 | B3713 | 5-溴-3-吡啶甲腈 5-Bromo-3-pyridinecarbonitrile | 35590-37-5 | 1g | 90元 |
| 2025/12/22 | B3713 | 5-溴-3-吡啶甲腈 5-Bromo-3-pyridinecarbonitrile | 35590-37-5 | 5g | 310元 |