2,5-二三氟甲基苯胺的反应信息

2026/9/4 8:03:11 作者:南星

2,5-二三氟甲基苯胺IUPAC名:2,5‑bis(trifluoromethyl)aniline,无色透明油状液体,溶于二氯甲烷、THF、乙酸乙酯,难溶于水。2,5-二三氟甲基苯胺可作为含氟芳香胺合成砌块,用于医药、农药及功能含氟有机分子的制备。

反应信息

双氢度它雄胺的合成:将16.65克3-酮-4-氮杂-5α-雄甾-17β-羧酸甲酯溶于250毫升的二氯甲烷中,室温水(25℃)冷却下滴加18.95毫升的三溴化硼。继续室温搅拌20分钟得到透明的棕色溶液。19.5毫升2,5-双(三氟甲基)苯胺在室温水(25℃)冷却下加入上述溶液中。加热反应至50°C搅拌过夜。反应液冷却至室温后,慢慢加入50毫升水,生成的溴化氢气体导入Na2CO3水溶液中。继续加入200毫亳升的水直到所有的固体溶解并得到清晰的两相。分离出下层的二氯甲烷有机相用200毫升的水和200毫升的饱和食盐水洗后,无水Na2SO4干燥。经10克硅胶过滤后减压浓缩至60毫升。慢慢向上述浓缩液滴加100毫升石油醚,产品以淡黄色的固体析出,经过滤,石油醚洗涤后,空气中干燥至恒重:24.65g(93%)[1]。

2,5-二三氟甲基苯胺的反应一

取10g2,5-二三氟甲基苯胺、16.58g氟化铯和9.85g 4‑氟硝基苯,加入50mL DMSO,120℃下反应12h后,将反应液倒入乙醇/水(1:1,v/v)混合溶液(乙醇1000mL/水1000mL)中并加入100g氯化钠进行盐析,析出固体,经真空干燥后得到16.98g 2,5‑二(三氟甲基)‑4,4'‑二硝基三苯胺,质量产率为82.55%[2]。

2,5-二三氟甲基苯胺的反应二

在反应瓶中,将2,5-二三氟甲基苯胺0.343g加入到水和盐酸体积比为1:1的溶剂5mL中,冰浴(5℃以下)搅拌,之后把亚硝酸钠0.11g溶解在水5mL中,缓慢滴入,滴加完全后最将叠氮化钠0.1g溶解在水5mL中缓慢滴入,滴加完毕,反应24小时,用二氯甲烷10mL萃取两次,合并有机相,然后依次加入化合物8(0.4g),叔丁醇10mL,水10mL和四氢呋喃10mL,碘化亚铜0.1g,在50℃条件下反应,TLC监控原料反应完全,过滤后搅拌分出有机相,水相加入二氯甲烷20mL萃取两次,合并有机相经无水硫酸镁干燥后,浓缩后用甲醇重结晶得到白色的产品,目标化合物9k(0.506g),R为2,5‑二(三氟甲基)苯基[3]。

2,5-二三氟甲基苯胺的反应三

参考文献

[1] 赵建华,樊怡林. 非那雄胺和度他雄胺合成中1,2位双键的形成方法:CN201610105177.7[P]. 2016-06-08.

[2] 南京大学. 一种含氟苯胺类二胺单体和低介电损耗聚酰亚胺膜及其制备方法:CN202610320849.X[P]. 2026-05-15.

[3] 河南科技大学. 一种卡波特韦衍生物的制备方法和应用:CN202211072940.2[P]. 2023-03-07.

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