甲基-D-丙噻是一种糖类衍生物，常温常压下为白色至灰白色固体粉末，具有特殊的生理活性和较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和氯仿。甲基-D-丙噻在生物化学合成领域中常用作化学合成中间体，有研究报道该物质可用于制备甘露糖和大肠杆菌结合的竞争性抑制剂。
制备方法
图1 甲基-D-丙噻的制备方法
将TCT（615 mg，2.0当量）缓慢加入至D-甘露糖（300 mg，1.0当量）和无水DMSO（130 mg，1.0当量）的无水甲醇（10 mL）溶液中，加料时间控制在0.5小时内完成；随后将混合物在25 °C下搅拌反应，并通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，直至反应完全（约需6小时）。反应结束后，向混合物中加入Na₂CO₃（795 mg，7.5 mmol），剧烈搅拌0.5小时，然后减压浓缩得到粗产物，最后通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂为二氯甲烷/甲醇，体积比20:1），即可得到目标产物甲基-D-丙噻。[1]
合成烯胺酮
以甲基-D-丙噻为起始原料，甲基-D-丙噻经过缩合、还原、酰化、取代等七步反应序列，完成了下游关键中间体甲基-3-叠氮基-4-氧苯甲酰基-2,3,6-三脱氧-β-D-核-吡喃己糖苷的合成初步研究；在此过程中，甲基-D-丙噻参与的每一步反应条件均经过了系统优化，通过调整各步反应的温度、时间及试剂配比，有效提高了总体产率，同时显著降低了合成成本。所有中间体及最终产物的结构均通过¹H NMR、¹³C NMR及ES-MS等波谱学方法进行了表征确认，甲基-D-丙噻衍生的这一合成路线为后续天然产物的全合成工作奠定了良好的基础。[2]
用途
甲基-D-丙噻在生物合成领域中常用作基础生物原料，有研究报道它可用于结合抗生物素蛋白至内源性凝集素上。
参考文献
[1] Shi, Zhizhong; et al, Solvent Polarity-Controlled Selective Synthesis of Methyl Pyranoside and Furanoside, Journal of Agricultural and Food Chemistry (2014), 62(14), 3287-3292.
[2] 孙俊.基于α-甲基-D-甘露糖苷合成烯胺酮和下游中间体的初步研究[D]. 广东药学院, 2014.