烯丙基丙二酸二乙酯英文：Diethyl allylmalonate，IUPAC：1,3‑二乙基‑2‑(丙‑2‑烯‑1‑基) 丙二酸酯，无色至浅黄透明液体，易溶于二氯甲烷、THF、乙醇、乙酸乙酯；难溶于水。烯丙基丙二酸二乙酯主要作为有机合成砌块，医药、农药中间体；利用烯丙基与丙二酸酯双反应位点，构建含烯烃的脂肪链、杂环前体，用于各类药物分子碳骨架构建。
衍生物
在0℃下，经30min向LAH(6.17g,154mmol)在THF(200mL)中的搅拌悬浮液中，逐滴添加烯丙基丙二酸二乙酯(10.0 mL,51.4mmol)在THF(50mL)中的溶液。去除冰浴，并将反应混合物在室温下搅拌过夜，此时通过TLC判断其完成。冷却至0℃后，向反应混合物中依次添加6.0mL水、6.0mL 15%氢氧化钠水溶液和18mL水。将反应混合物在室温下搅拌15min，添加一些MgSO4，然后再搅拌15min。将浆料通过硅藻土过滤，将滤液在减压下浓缩，得到呈无色油状物的2‑烯丙基丙烷‑1,3‑二醇(5.80g，49.9 mmol，97.1%产率)，且粗制材料未经进一步纯化即用于下一步骤中[1]。
6-羟基-2-甲基-5-(2-丙烯-1-基)-4(1H)-嘧啶酮(38)将乙脒盐酸盐(25.0g，0.27mol)溶解在0.5M甲醇钠/甲醇(1.1L,0.52mol)中并在环境温度下搅拌1小时。随后往以上溶液中滴加烯丙基丙二酸二乙酯(50.0g，0.253mol)并在室温下将得到的混合物搅拌15小时。随后将反应混合物减压浓缩并将粗制残余物溶解在500mL冷水中。该溶液用4N HCl水溶液酸化并形成白色沉淀。经过滤除去沉淀并在滤板上风干48小时，得到32.6g(78%)白色固体状的标题化合物38[2]。
二乙基3-(叔丁氧羰基)-3-氮杂二环[3.3.0]辛烷-7,7-二甲酸酯：烯丙基丙二酸二乙酯(18.0g，90.0mmol)溶解于四氢呋喃(THF)(50mL)。向反应中加入氢化钠(11.5g，288mmol,60%分散于油)。在室温下搅拌下30分钟后,加入N-碘代琥珀酰亚胺(21.9g,97.2mmol)的THF(100mL)溶液，反应在室温下在黑暗处搅拌15分钟。将反应倾倒在100g硅胶上。使用400mL醚稀释内含物并使用玻璃棒搅拌。然后通过烧结漏斗中的硅胶(100g)床过滤内含物。使用醚(4x400mL)洗涤硅胶。通过旋转蒸发浓缩混合物的滤液生成二乙基2-烯丙基-2-碘代丙二酸酯，为浅黄色橙色液体，其立即用于接下来的反应[3]。
参考文献
[1] PTC医疗公司. 咔啉化合物及其用途:CN202480045418.6[P]. 2026-02-17.
[2] 史密丝克莱恩比彻姆公司. 二氢吲哚衍生物和GPR119激动剂:CN200780033662.7[P]. 2009-08-19.
[3] 塔加西普特公司. 亚型选择性氮杂二环烷烃衍生物:CN200880010319.5[P]. 2010-02-10.