N,N'-二苯基硫脲的改进合成

2026/9/16 8:01:17 作者:火星人

以N,N'-二苯基硫脲(又称促进剂CA)等为主体并用钙/锌型稳定剂的无毒配方是当今使用较多的非金属稳定剂之一。在塑料加工中,N,N'-二苯基硫脲主要用作乳液聚合聚氯乙烯的热稳定剂,特别适用于软质制品,例如各种塑料薄膜、地板革等,一般用量为0.5%~1.0%。本品热稳定性优良,不会使塑料制品着色。因本品毒性极微,无致癌性,目前美国、德国、法国、意大利、荷兰等国家已许可本品可用于制作食品包装材料。此外,N,N'-二苯基硫脲还可作为天然橡胶和合成橡胶的中速硫化促进剂及多种医药、染料的合成中间体等。

N,N'-二苯基硫脲为白色至浅米黄色结晶粉末,m.p.152‑155℃;密度1.32g/cm³;几乎不溶于水;易溶于热乙醇、丙酮、氯仿、DMF,溶于乙醚、苯;常温稳定,受热分解释放含硫有毒烟气,忌强氧化剂;阴凉干燥密封保存。

合成原理

N,N'-二苯基硫脲合成反应是一个水相、溶剂相和固相同时存在的三相非均相反应。据反应速率的碰撞理论可知,要使多相中的反应物发生反应,前提是各相中的反应物需同时相撞,相数越大,反应物同时相撞的几率越小,故一般非均相反应的反应速率比均相反应的速率低得多。增加反应速率的主要措施之一是减少反应的相数,其中,使非互溶液体多相体系为均一相的方法是通过加入表面活性剂来完成,利用表面活性剂四大性能(润湿、乳化、增溶、去污)中的乳化性能,使体系互溶。

合成步骤

用苯胺泵将苯胺泵如苯胺高位计量贮槽中,用二硫化碳(CS2)泵将CS2泵入CS2高位计量贮槽中。按计量将苯胺加入反应釜,并加入适量分散介质水,开启搅拌,加入催化剂及复配的表面活性剂,同时慢慢升温,待升至反应温度后,开始滴加CS2,滴加速度由转子流量计调整,控制在1h左右加完,再继续反应一定时间后,经冷却、出料、过滤、水洗及干燥得产品N,N'-二苯基硫脲[1]。

合成N,N'-二苯基硫脲工艺流程示意图

参考文献

[1] 时运铭. N,N'-二苯基硫脲合成方法的改进研究[J]. 现代塑料加工应用,2003,15(2):10-12. DOI:10.3969/j.issn.1004-3055.2003.02.003.

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