柚皮素-7-O-葡萄糖苷是一种天然黄烷酮苷类化合物，白色至类白色粉末微溶于冷水，可溶于热水、甲醇、DMSO（≤20 mg/mL）、DMF；PBS 中溶解度较低（~0.3 mg/mL）,化学名称为(2S)-5,4'-二羟基黄烷酮7-O-β-D-葡萄糖苷；区别于苷元柚皮素的关键在于糖基化修饰，显著提升水溶性。为柚皮素在7位酚羟基与β-D-吡喃葡萄糖通过O-糖苷键连接形成的单葡萄糖苷。广泛存在于芸香科（如枳实、柚子）、蔷薇科李属（Prunus，故得名 Prunin）等植物中；也可由柚皮苷水解制得。
合成方法
1 在室温下，边搅拌边用注射器将 DEAD（433 μL，2.75 mmol，2.5 当量）分批滴加至包含柚皮苷（300.0 mg，1.10 mmol，1.0 当量）、D-葡萄糖（594.5 mg， 3.30 mmol，3.0 当量）和 PPh₃（721.3 mg，2.75 mmol，2.5 当量）的悬浮液中，并持续搅拌30分钟。将反应混合物缓慢加热至室温，并在该温度下搅拌过夜（13 小时）。反应结束后，加入甲醇淬灭反应混合物，并继续搅拌5分钟。在45°C（水浴）下减压浓缩溶剂，然后直接装入硅胶柱进行闪式柱色谱（FCC）纯化（洗脱液比例为40:1至5:1的CH₂Cl₂:甲醇）得柚皮素-7-O-葡萄糖苷。[1]
2 将 2 mL 含有 20 mg 柚皮苷和 40 mg 冻干全细胞 β-D-葡萄糖苷酶的水和甲醇混合物与 2 mL 乙酸盐缓冲液（200 mM，pH 5.0）混合。将混合物在 40°C、180 rpm 的条件下孵育。在指定的时间间隔内从反应混合物中取样得柚皮素 -7-O-葡萄糖苷。在进行高效液相色谱（HPLC）分析前，用相应的流动相稀释反应混合物。初始反应速率（V0）是根据初始反应阶段（通常为60分钟）起始物质浓度的降低量计算得出的。
主要用途与生物活性
1科研用途：常用于含量测定、代谢组学、药理实验及作为糖基化反应底物（如酶催化生成α-葡萄糖基化衍生物以改善水溶性）。
2已知活性（体外/动物模型）：抑制人肠道病毒 A71（HEV-A71）；强效抑制蛋白酪氨酸磷酸酶 1B（PTP1B），IC₅₀ ≈ 5.5 μM（潜在抗糖尿病靶点）；抑制α-葡萄糖苷酶（IC₅₀ ≈ 317 μM）、抗氧化、抗炎、抗菌及调节血脂作用；作为柚皮苷代谢中间物，参与体内黄酮类物质转化过程。
3应用领域：保健品原料、化妆品成分（抗氧化、保湿、皮肤保护）、甜味剂前体、药物先导化合物开发。
参考文献
[1] Shi, H., Yang, J., Cheng, Y., Yang, J., Lu, X., & Ma, X. (2022). 1, 2‐trans‐Stereoselective 7‐O‐Glycosylation of Flavonoids with Unprotected Pyranoses by Mitsunobu Reaction. Chemistry–An Asian Journal, 17(9), e202200120.