简介
柚皮素-7-O-葡萄糖苷为白色粉末，微溶于冷水，可溶于热水、甲醇及中性缓冲液，需避光干燥保存；柚皮素-7-O-葡萄糖苷主要作为糖基化底物，在酶催化下与糊精反应生成水溶性提高的α-葡萄糖基化产物，用于活性配料的制备。
柚皮素-7-O-葡萄糖苷的性状
合成
方法一：将DEAD（433 μL, 2.75 mmol, 2.5 equiv）滴入干燥的梨形瓶中，在室温下搅拌，加入柚皮素（300.0 mg, 1.10 mmol, 1.0 equiv）、d-葡萄糖（594.5 mg, 3.30 mmol, 3.0 equiv）和PPh3（721.3 mg, 2.75 mmol, 2.5 equiv）的悬浮液（10 mL）。将反应混合物缓慢加热至室温，并在相同温度下搅拌过夜（13小时）。完成后加入MeOH将反应混合物淬灭，再搅拌5分钟。在45°C（水浴）真空中浓缩溶剂，直接装到硅胶上，用闪蒸柱色谱法（FCC）纯化（洗脱液40:1至5:1 CH2Cl2:MeOH）得到标题化合物柚皮素-7-O-葡萄糖苷[1]。
方法二：总体积为100 μL、0.5 mM尿苷二磷酸葡萄糖和0.2 mM柚皮素，用含有10 μM纯CtUGTs的50 mM NaH2PO4- Na2HPO4缓冲液（pH 8.0）在30℃下孵育30 min。用热灭活蛋白（100℃煮沸10分钟）作阴性对照反应。用200 μL冷水甲醇淬灭反应，12000 rpm离心20 min，经过硅胶柱层析纯化得到标题化合物柚皮素-7-O-葡萄糖苷[2]。
用途
柚皮素-7-O-葡萄糖苷作为糖基化底物，在酶催化下与糊精反应生成α-葡萄糖基化衍生物，用于制备水溶性改善的酶处理柚皮苷组合物。例如：在柚皮苷分解产物A、B、C水溶液中分别加入约2倍量柚皮素-7-O-葡萄糖苷及8.4g、41.6g、52g糊精，55℃下用20%NaOH调pH5.5，按每克糊精15U加入环糊精葡聚糖转移酶，反应22h；90℃加热1h灭酶并过滤，滤液冷冻干燥。结果：直接得到酶处理柚皮苷组合物AG、BG、CG[3]。
参考文献
[1] 1, 2-trans-Stereoselective 7-O-Glycosylation of Flavonoids with Unprotected Pyranoses by Mitsunobu Reaction. By: Shi, Hailong; et al. Chemistry - An Asian Journal (2022), 17(9), e202200120.
[2] Identification and Characterization of CtUGT3 as the Key Player of Astragalin Biosynthesis in Carthamus tinctorius L By: Ren, Chaoxiang; et al. Journal of Agricultural and Food Chemistry (2023), 71(43), 16221-16232.
[3] Naringin compositions, their manufacture using α-1,2-rhamnosidase and cyclodextrin glucanotransferase, and their uses. Assignee: Toyo Sugar Refining Co., Ltd.. Inventors: Kido, Taketoshi; et al. Japan.