海菲麝香的主要用途与合成进展

2026/10/18 8:00:55 作者:火星人

海菲麝香,是香气非常细致的麝香,是一款香气复杂且具有现代质感的麝香香气,并伴随着梨果香香韵。海菲麝香的香气介于黄葵内酯与麝香T之间,可用于香水、盥洗用品和日用品的调香。

主要用途

海菲麝香是Firmenich(芬美意)公司合成并注册的一个产品。海菲麝香具有强烈的麝香香气,具有独特的果香特质(梨子和黄葵籽)并伴有果香香韵,它在配方中协调性较好,可用于香水香精和化妆品香精配方,也可用于皂用香精及其他日用香精。芬美意公司于上世纪九十年代后期开始大批量生产海佛麝香,使得它能够在九十年代后期盛极一时,备受青睐[1]。

合成进展

Wolfgang K.等人提出的合成海佛麝香的工艺一是采用3,3-二甲基环己基甲基酮(也称荷白酮)和2-甲基-1,2-丙二醇在对甲苯磺酸的催化下脱水生成缩酮,再利用二异丁基氢化铝(DIBAH、DIBAL-H、DIBAL)催化开环2-(3,3-二甲基环己基)-2,4,4-三甲基-1,3-二氧戊环得 2-(1-(3,3-二甲基环己基)乙氧基)-2,2-二甲基乙醇,再在吡啶的催化下和丙酰氯发生酰化反应生成酯,即海菲麝香,总收率为21.2%。该路线的不足之处是原料2-甲基-1,2-丙二醇,目前市面大批量成品无售,需要找到一种合适的制备2-甲基-1,2-丙二醇的方法,该路线才能顺利进行。其次,还原剂DIBAH价格昂贵,导致该路线成本偏高,且DIBAH性质活泼,对反应设备反应条件要求较高,不适用于工业化生产。

海菲麝香的合成路线一

Wolfgang K.等人提出的合成海佛麝香的工艺二是采用α,3,3-二甲基环己基甲基酮(药草醇)与2-甲基环氧丙烷反应在酸的催化作用下水解合成2-(1-(3,3- 二甲基环己基)乙氧基)-2,2-二甲基乙醇,再在吡啶作为缚酸剂和丙酰氯在常温下反应成2-(1-(3,3-二甲基环己基)乙氧基)-2-甲基丙基丙酸酯,即海菲麝香,产率为69%。该工艺的主要优点是反应路线较为简短,收率相对上一条工艺更高,但该反应也有两大缺陷,第一是反应原料2-甲基环氧丙烷价格较为昂贵,第二是该路线中原料的投料比为药草醇:2-甲基环氧丙烷为39:1,反应结束后存在大量药草醇反应未完全,极大增加了产物分离提纯的难度,且回收药草醇需要投入一定的时间与成本,严重限制了该海菲麝香合成工艺的工业化应用。

海菲麝香的合成路线二

刘彬龙等人提出的工艺主要是基于 Wolfgang K.提出的传统合成海佛麝香合成工艺二提出的优化方案,刘彬龙等人同样采用α,3,3-二甲基环己基甲基醇(药草醇)与2-甲基环氧丙烷做为原料,提出了让该开环反应在三氟化硼的乙醚溶液催化作用下、液氮将反应体系降温至-78℃时,在二氯甲烷溶液中水解合成2-(1- (3,3-二甲基环己基)乙氧基)-2,2-二甲基乙醇,再在吡啶作为缚酸剂和丙酰氯在常温下反应成 2-(1-(3,3-二甲基环己基)乙氧基)-2-甲基丙基丙酸酯,即海菲麝香。该反应的优点是操作简便,同时提出了一条副产物2-(1-(3,3-二甲基环己基)乙氧基)-1-甲氧基-2-甲基丙烷在硫酸作用下,在80℃时发生水解反应回收药草醇的路线,减少了原料药草醇的损耗,但与此同时也增加了药草醇的回收成本及工艺总成本。此外,原料2-甲基环氧丙烷亲核开环反应具有强放热特性,且2-甲基环氧丙烷性质极为活泼,易爆炸,易分解,对设备的要求较高,所以放大生产过程中安全风险相对较高,该工艺仍受着原料2-甲基环氧丙烷价格高昂,不易购买,液氮价格昂贵以及操作不便的制约。

海菲麝香的合成路线三

此外,刘俊辉等人还提出了一种含硅海菲麝香及其制备方法,含硅海菲麝香,其同样具有类似麝香香气。该工艺通过硅杂荷白酮为起始原料,发生羰基基团的还原反应生成硅杂药草醇中间体,然后在-78℃和路易斯酸的存在下,在二氯甲烷溶液中与2-甲基环氧丙烷反应,最后经丙酰化反应,高产率得到硅海菲麝香。该合成含硅海菲麝香与刘彬龙等人合成海菲麝香优化路线相似,该工艺同样受到原料2-甲基环氧丙烷价格高昂,不易购买,液氮价格昂贵、对设备要求高以及操作不便的制约。

目前合成海菲麝香的方法主要有这四种,但是这四条合成路线在工艺技术都存在一些问题和不足。所以研究一条操作简便、收率高、步骤、成本低、环境友好,且适合工业化生产的路线的需要非常迫切[1]。

参考文献

[1] 刘若男. 海佛麝香的合成工艺研究[D]. 上海:上海应用技术大学,2021.

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