3,4-二氯苯甲基磺酰氯的有机应用

2026/10/26 8:01:39 作者:火星人

3,4-二氯苯甲基磺酰氯英文:3,4-Dichlorobenzene-1-sulfonyl chloride,无色至淡黄色液体,磺酰氯基团活性高,易与伯胺、仲胺发生磺酰化反应生成磺酰胺。3,4-二氯苯甲基磺酰氯主要作为芳香磺酰化试剂,药物合成砌块。

有机应用

专利CN202311845073.6公开了一种3,4,5‑三氟溴苯的合成方法,包括以下步骤:邻二氯苯经过磺化生成3,4‑二氯苯磺酰氯,硝化生成3,4-二氯苯甲基磺酰氯,酯化生成3,4‑二氯‑5‑硝基苯磺酸甲酯,氯基氟化生成3,4‑二氟‑5‑硝基苯磺酸甲酯,水解生成2,3‑二氟硝基苯,溴化生成5‑溴‑1,2‑二氟‑3‑硝基苯,还原生成5‑溴‑2,3‑二氟苯胺,重氮氟化生成3,4,5‑三氟溴苯;本方法合成路线副产物少,后处理简单,成本低,安全性高,属于有机化工技术领域[1]。

3,4-二氯苯甲基磺酰氯的应用一

向搅拌的3,4-二氯苯甲基磺酰氯(840mg,3.42mmol)和2,5-二甲基哌嗪(1.171g,10.26mmol)的无水二氯甲烷(5mL)溶液中加入二异丙基乙胺(1.2mL,6.84mmol)。将混合物于室温下搅拌过夜。通过薄层色谱确定反应完成。反应混合物用二氯甲烷稀释,用水洗涤并经硫酸镁干燥。蒸发溶剂后,粗品产物采用乙酸乙酯/己烷洗脱。滤除固体杂质,浓缩滤液得到1-(3,4-二氯代苯基磺酰基)-2,5-二甲基哌嗪,定量收率。它无需进一步纯化可以直接用于下一步骤[2]。

3,4-二氯苯甲基磺酰氯的应用二

3,4-二氯-N-(4'-氟-联苯-2-基)-苯磺酰胺:向搅拌的4'-氟-联苯-2-基胺(2.17g,11.6mmol)和4-二甲氨基吡啶(13mg,0.11mmol)于吡啶(20mL)中的溶液中,在0°C加入3,4-二氯苯甲基磺酰氯(4.23g,17.4mmol)。将反应混合物在室温搅拌过夜,然后浓缩。将残余物在氯仿(50mL)和水(50mL)之间分配。分离含水层,用氯仿(2x50 mL)萃取。用饱和碳酸氢钠水溶液(20mL)和盐水(20mL)洗涤合并的有机萃取物,经硫酸钠干燥,过滤并浓缩。从2-丙醇结晶产物,产生3.58g(78%)标题化合物,为白色晶体[3]。

3,4-二氯苯甲基磺酰氯的应用三

参考文献

[1] 山东国邦药业有限公司,国邦医药集团股份有限公司. 一种3,4,5-三氟溴苯的合成方法:CN202311845073.6[P]. 2024-02-02. 

[2] Jason Shaoyun Xiang, Eddine Saiah, Steve Y. Tam, et al. 11-beta HSD1 inhibitors:US70352207A[P]. 2009-12-15. 

[3] 吉瑞工厂. 作为缓激肽拮抗剂的新的菲啶衍生物:CN200680048197.X[P]. 2009-01-07.

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