背景及概述
2',3',5'-三乙酰鸟苷，英文名称2',3',5'-Tri-O-acetylguanosine，CAS号6979-94-8，分子式C₁₆H₁₉N₅O₈，分子量409.35，常温下外观为白色结晶性粉末，熔点226-231℃，密度1.71g/cm³，沸点655.8℃/760mmHg，闪点350.4℃，常温下几乎不溶于水，可溶于二氯甲烷、热乙醇等有机溶剂，常规温度和压力下性质稳定，是核苷类合成产业链中的重要医药中间体。
工业制备
参考文献[1]报道2',3',5'-三乙酰鸟苷的制备工艺。在乙腈溶剂中，加入 DMAP 与三乙胺，体系于 0～20 ℃搅拌反应 4 h，2',3',5'-三乙酰鸟苷的收率可达99%。
图1 2',3',5'-三乙酰鸟苷的合成反应式
2',3',5'-三乙酰鸟苷的结构确证数据如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) 10.70 (s, 1H, N6-H), 7.91 (s, 1H, C8-H), 6.54 (bs, 2H, NH2), 5.98 (d, J = 6.1, 1H), 5.78 (t, J = 6.1,1H), 5.49 (dd, J = 6.1, 4.3 Hz, 1H), 4.38-4.24 (m, 3H), 2.11 (s, 3H, OAc) 2.04 (s, 3H, OAc), 2.03 (s, 3H, OAc).
应用
2',3',5'-三乙酰鸟苷的是合成多种抗病毒核苷类药物的关键前驱体，通过对嘌呤环的氨基进行保护、对核糖环的乙酰基进行选择性脱除等后续反应，可制备得到多种核苷类衍生物，用于抗乙肝、抗疱疹病毒药物的工业化生产；同时它也是核苷化学研究中的常用保护型底物，在分子生物学实验中，可作为核糖修饰反应的模型化合物，用于开发新型核苷类探针和标记试剂；此外它还可作为手性砌块，参与构建具有生物活性的核苷类金属配位化合物，在新型抗肿瘤先导化合物筛选中发挥作用。
操作和储存
2',3',5'-三乙酰鸟苷的的使用过程中需做好基础防护，作业时避免皮肤和眼睛直接接触产品，防止粉尘吸入刺激呼吸道。产品需在-20℃条件下密封避光储存，远离强氧化剂和强酸强碱环境，避免长时间处于高温高湿环境中导致乙酰基水解，影响产物纯度。
参考文献
[1]Park, Taiho;Todd, Eric M.;Nakashima, Shoji;Zimmerman, Steven C.A quadruply hydrogen bonded heterocomplex displaying high-fidelity recognition Cited 141 times.[J]Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 51, p. 18133 - 18142.