环十五烯内酯的合成与香味特性

2026/10/29 8:01:15 作者:电离式

介绍

环十五烯内酯(Habanolide,分子式 C₁₅H₂₆O₂)是一种十五元大环麝香内酯,常温下为无色至淡黄色粘稠液体,具温暖甜润、带龙涎香底韵的持久动物性麝香香气,挥发性低、留香极长,主要用作香水与日化香精的定香剂和调和剂。

环十五烯内酯.jpg

图一 环十五烯内酯

合成

将3g Cu(II)溶解在132g甲苯中。将硬脂酸铜(II)/甲苯混合物加热至约100°C的温度。随后,在50分钟内将组合物1-氢过氧化-16-氧杂二环[10.4.0]十六烷计量加入加热的硬脂酸铜(II)/甲苯混合物中,然后搅拌所得混合物30分钟。在计量和随后搅拌反应混合物的过程中,在水/甲苯共沸物的沸点下连续蒸馏反应混合物。得到顺式-十五碳-11-烯-15-内酯、反式-十五烷-11-烯-15内酯、顺式-十六碳-12-烯-15/内酯和反式-十六烷-12-烯-15内内酯在甲苯中的混合物。步骤(a)中初始存在的DDP的87重量%转化为十五烷内酯和十五碳烯内酯。去除甲苯后,最终产物混合物含有:DDP(起始材料):1.2%(GC面积%)环十五烯内酯:1.7%反式十五碳烯内酯:61.9%顺式十五碳烯酸内酯-22.8%。这些值以GC面积%表示,并使用气相色谱仪测定[1]。

环十五烯内酯的合成.png

图二 环十五烯内酯的合成

香味特性

环十五烯内酯的十五元大环结构使其蒸汽压低(0.09 Pa/20℃)、挥发性小,闻香纸上可留香数周,整体留香显著延长。暖甜浓郁的动物性麝香,带龙涎香底韵、轻微木香;既有芳环麝香的强度与扩散力,又保留大环麝香的圆润优雅,不脏、不尖锐、无皂感。在香水(尤其东方调、西普调、馥奇调)中作底香骨架与调和剂,提亮茉莉、玫瑰等花香;在洗发水、沐浴露、香皂、洗衣液、柔顺剂、香氛蜡烛中同样稳定,用量跨度大(香精浓缩物中约 0.1%–15%,依产品而定)。耐碱、耐热、耐光,在过硼酸盐洗衣粉、漂白剂、双氧水、除臭剂、日霜等体系中香气轮廓基本不变;液态易溶,与油脂基和聚合物基质相容性好,使用方便。

参考文献

[1]Current Patent Assignee: SYMRISE - WO2005/113533, 2005, A1

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