5-甲基水杨酸的生产及临床应用

2026/10/29 14:38:06 作者:飞斯

背景及概述

5-甲基水杨酸,别名2-羟基-5-甲基苯甲酸、对甲基水杨酸,CAS号89-56-5,分子式C₈H₈O₃,分子量152.15,是水杨酸母环苯环5位氢原子被甲基取代生成的芳香族羟基羧酸,属于经典的精细化工中间体,在医药、农药、功能材料领域具备明确的应用价值。

性质

5-甲基水杨酸常温下外观为白色针状结晶或结晶性粉末,熔点152℃,常压下沸点约234℃,几乎不溶于冷水,可溶于热水、乙醇、乙醚等有机溶剂,疏水参数XlogP为2.8,拓扑分子极性表面积57.5。分子内同时存在羧基与邻位酚羟基,可形成稳定的分子内氢键,常规储存条件下性质稳定,仅需避免与强氧化剂、强碱类物质长期接触,正常工况下不会发生自然分解。

制备工艺

参考文献[1]报道,向装有磁力搅拌子的50mL施伦克管中加入乙酸钯(Pd(OAc)₂,11.2mg,0.05mmol),随后加入间甲基苯甲酸(68.1mg,0.5mmol)、苯醌、碱以及溶剂(1.5mL)。对反应管抽真空,再用氧气回填(重复3次,气球供氧)。将反应混合物于115℃搅拌反应15h,之后冷却至室温。反应液加入乙酸乙酯和水稀释,经少量硅藻土垫过滤。滤液依次用1.0mol/L盐酸水溶液(5mL)、饱和食盐水(5mL,2次)洗涤;有机相经无水硫酸钠干燥,减压浓缩得到5-甲基水杨酸。

 图1 5-甲基水杨酸的合成反应式.png

图1 5-甲基水杨酸的合成反应式

应用领域

5-甲基水杨酸是合成非甾体抗炎药、抗菌药物的关键前体,苯环上引入的甲基可显著提升下游药物分子的脂溶性,进而增强药物的体内生物利用度。在农药领域,5-甲基水杨酸可用于制备高效除草剂和农用杀菌剂,通过调控植物内源激素信号通路实现靶向除草、抑菌效果。在功能材料领域,5-甲基水杨酸可作为单体参与液晶聚合物、光刻胶树脂的合成,赋予材料更优异的热稳定性和光学性能。当前全球市场需求稳步增长,亚太地区尤其是中国和印度是主要生产与消费区域,预计未来五年行业年复合增长率约4-6%。

参考文献

[1]YU, Jin-quan.THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE.Patent: WO2011037929 A2, 2011 ;Location in patent: Page/Page column 12; 18 ;

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:25 0

欢迎您浏览更多关于5-甲基水杨酸的相关新闻资讯信息