1-萘硼酸频呐醇酯IUPAC：4,4,5,5‑四甲基‑2‑(萘‑1‑基)‑1,3,2‑二氧环戊硼烷，CAS：68716-52-9，白色固体，熔点：55–60℃，易溶于DCM、氯仿、乙酸乙酯、THF、甲苯；难溶于水，主要用于Suzuki‑Miyaura交叉偶联：合成萘基取代芳烃、联芳类中间体，药物、OLED、光电材料砌块。
偶联反应
按照Angewandte Chemie,International Edition 2023,62,e202214997中记载的合成得到的式(V‑e)表示的化合物49.2份、1-萘硼酸频呐醇酯23.0份、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(东京化成工业株式会社制)8.46份、三环己基膦(FUJIFILM Wako Chemicals株式会社制)10.3份、碳酸钾(关东化学株式会社制)158份和脱水二甲苯(关东化学株式会社制)1656份进行混合，在145℃搅拌24小时。冷却至23℃后，进行硅藻土过滤，将滤液浓缩。对得到的残渣进行硅胶柱纯化(溶剂：氯仿)，在60℃进行减压干燥，结果得到式(IV‑i)表示的化合物35.2份(收率79％)[1]。
向装有磁力搅拌子的反应管中加入催化剂醋酸钯(4.5mg，0.02mmol)、碳酸钾(69.0mg，0.5mmol)、降冰片烯(37.6mg，0.4mmol)、1-萘硼酸频呐醇酯(76.2mg,0.3mmol)、1-苯甲酸-4-羟甲基哌啶酯(47.0mg，0.2mmol)、二甲基亚砜(0.8mL)和1,4-二氧六环(2.0mL)，然后加热至70℃在空气保护氛围下反应12小时。反应冷却至室温后，混合物用硅藻土过滤，乙酸乙酯洗涤，滤液依次用水、饱和氯化钠水溶液洗一次、有机溶剂经干燥Na2SO4干燥，过滤、减压除去溶剂 ，柱层析提纯得化合物I-36(紫色固体，产率83％)[2]。
在氮气氛围的保护下，将39.35mmol的1-萘硼酸频呐醇酯(化合物M3‑1)和43.28mmol的6,12‑二溴加入至250mL的双口瓶中，再向前述双口瓶内加入100mL的甲苯，搅拌至完全溶解之后，再向其中加入1.97mmol的四(三苯基膦)钯(CAS号为14221‑01‑3)、1.973mmol的四丁基溴化铵和393.49mmol的碳酸钾，升温至90℃，搅拌反应12h，获得反应产物；向反应产物中加入去离子水，并采用二氯甲烷萃取数次，收集有机相，然后采用无水硫酸镁对有机相进行干燥处理，再对有机相进行减压蒸馏以去除溶剂而获得粗产物，随后采用层析柱(填料为硅胶)分离纯化粗产物，流动相由石油醚和二氯甲烷组成(石油醚与二氯甲烷的体积比为1：1)，获得纯化产物(白色固体状)，有机化合物M3‑3的产率为90.31％[3]。
参考文献
[1] 住友化学株式会社. 化合物、树脂组合物、树脂组合物的固化物、滤色器、显示装置、固体摄像元件、以及化合物的制造方法:CN202510276313.8[P]. 2025-09-16.
[2] 武汉大学. 一种芳香胺类化合物及EphB4激酶抑制剂及其衍生物的制备方法:CN201910610239.3[P]. 2019-10-22.
[3] 广东聚华新型显示研究院. 有机化合物、组合物以及光电器件:CN202410405816.6[P]. 2025-05-06.