3-氯苯乙醇的制备与应用

2026/10/30 8:01:26 作者:风华

概述

3-氯苯乙醇又名间氯苯乙醇,英文名称为3-Chlorophenethylalcohol,是一种化学式为C₈H₉ClO,分子量156.61的有机化合物,包含(R)-3-氯苯乙醇和(S)-3-氯苯乙醇两种同分异构体。常温下,3-氯苯乙醇表现为无色至略黄色油状透明液体,相对密度大于水,约为1.181 g/mL。

3-氯苯乙醇.jpg

制备方法

生物化学领域公开了一种骚动厄斯考维菌及在制备(R)-3-氯苯乙醇中应用:采用该新菌种催化制备光学纯(R)-3-氯苯乙醇具有底物浓度高,立体选择性好,产物光学纯度高等优点。该发明通过采用骚动厄斯考维菌(Oerskovia turbata)ZJPH1604细胞为催化剂的手性生物催化,当底物浓度为80mmol/L时,目的产物(R)-3-氯苯乙醇的e.e可以达到99.9%,产率达到98.1%[1]。上述研究为手性3-氯苯乙醇的制备提供了成熟路线,通过去手性过程即得3-氯苯乙醇。此外,也可尝试对苯乙醇进行氯代制备。

应用[2]

酰胺及其衍生物是一类具有重要商业价值的化合物,作为生物制品的中间体有着广泛的应用。在朝着绿色和可持续化学的方向发展的过程中,从现成的醇氧化断裂合成酰胺引起了人们的极大兴趣,自从Milstein等人报道了由伯醇和胺与PNN钳子型Ru配合物合成仲酰胺以来,人们一直朝着这个方向做了很多的努力,其中大多数采用了贵金属,如均相Ru13和Rh14配合物和非均相Ag/γ-Al2O3。尽管催化性能优异,但由于成本过高,难以大规模应用。为了高质高效制备酰胺及其衍生物,有机合成领域报道了一种锰氧化合物催化醇(如3-氯苯乙醇)连续断裂成酰胺的方法,部分合成实例如下:

(1)合成3-氯苯甲酰胺。将40mg MnO2催化剂、0.5mmoL 3-氯苯乙醇和3mL1.4-二氧六环,加入10mL反应瓶中,随后转移至不锈钢高压反应釜中,充入0.5MPa氧气和0.5MPa氨气,放入150℃油浴锅中,搅拌反应12h,反应过程中保持压力不变。反应产物使用GC-MS进行分析,3-氯苯甲酰胺产物产率为89%。

(2)将40mg MnO2催化剂、0.5mmoL 3-氯苯乙醇和2mL1.4-二氧六环,加入10mL反应瓶中,随后转移至不锈钢高压反应釜中,充入0.5MPa氧气和0.5MPa氨气,放入150℃油浴锅中,搅拌反应12h,反应过程中保持压力不变。反应产物使用GC-MS进行分析,2-氯苯甲酰胺产物产率为85%。

参考文献

[1]何军邀,王普,白东亚.一种骚动厄斯考维菌及在制备(R)-3-氯苯乙醇中的应用.CN201611266505.8.

[2]戴文,何培培,吕迎,等.一种醇氧化断裂制备酰胺的方法:CN202111535429.7[P].

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