5'-O-三苯甲基胸苷英文：5'-O‑Tritylthymidine，缩写Trt‑dT；CAS：7791‑71‑1，属于脱氧胸苷衍生物，脱氧核糖 5'‑位羟基被三苯甲基（Trt，三苯甲基）保护，3'‑羟基保持游离，胸腺嘧啶为碱基部分。
合成方法
取β‑胸苷0 .968g(化合物1，1当量)，向其中加入吡啶，定容至10mL，作为进料液A待用。取三苯基氯甲烷2.230g(2当量)，向其中加入吡啶，定容至10mL，作为进料液B待用。将进料液A和进料液B由第一注射泵P1和第二注射泵P2通过第一微混合器M1，输送进第一微反应器I中，流速均为0.062mL/min，停留时间为60min，微反应器温度100℃，进行连续羟基保护反应，得到反应液G。经HPLC检测，羟基保护中间体5'-O-三苯甲基胸苷的产率为97.1％[1]。
反应信息
连续酰化反应：取羟基保护中间体5'-O-三苯甲基胸苷3.874g(1当量)与吡啶1.898g(3当量)，向其中加入N,N‑二甲基甲酰胺，定容至20mL，作为进料液G待用。取三氟甲磺酰氯4.044g(3当量)，向其中加入N,N‑二甲基甲酰胺，定容至5mL，作为进料液C待用。将进料液G和进料液C由第二注射泵P2和第三注射泵P3通过第二微混合器M2，输送进第二微反应器II中，第二注射泵P2和第三注射泵P3的流速分别为0.059mL/min和0.015mL/min，停留时间为30min，微反应器温度100℃，进行连续酰化反应，得到反应液H。经HPLC检测，甲磺酰酸酯中间体的产率为97.2％[1]。
将中间体5'-O-三苯甲基胸苷溶于20mL CH2Cl2中，于0℃搅拌10min，加入9.5mmol PCC并搅拌1h，通过TLC监测至反应结束，后用饱和Na2S2O3淬灭反应，并用CH2Cl2萃取合并有机相，通过Na2SO4干燥并加硅藻土过滤，经真空浓缩得到粗产物，粗产物通过200～300目的硅胶柱柱层析纯化获得产物式Ib；柱层析洗脱剂Hex/EtOAc＝5:1，得到2.6g白色固体的产物式Ib，产率88％，ee值(4R‑4S)/(4R+4S)为99％，构型保持[2]。
参考文献
[1] 华东理工大学. 齐多夫定的连续流合成方法:CN202411643006.0[P]. 2025-02-21.
[2] 陕西理工大学. 一种通用手性氧杂环戊烯酮新型糖基供体的制备方法:CN202510878361.4[P]. 2025-10-03.