1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-3-戊酮的生产、应用及安全信息

2026/11/3 9:04:25 作者:飞斯

背景及概述

1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-3-戊酮,俗称CDMP,CAS号66346-01-8,分子量224.73,是一款带有对氯苯基和叔丁基结构的芳基烷基酮类精细中间体,常温下为无色至微淡黄色粘稠油状液体,是农用杀菌剂戊唑醇合成路线中的核心关键前体,也是当前国内农药化工领域规模化量产的重要基础原料之一。

制备工艺

参考文献[1]报道1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-3-戊酮的合成工艺。将查尔酮(22.25 g)悬浮于乙酸乙酯(125 mL)中;加入经乙酸乙酯(4×15 mL)洗涤后的雷尼镍(6 g)。用水泵对装置抽真空,再通入氢气至常压。室温下剧烈振摇反应。14.5 h 后,吸氢量达到 2303 mL,氢化反应终止。过滤除去催化剂,注意不要让滤饼干透;滤液减压浓缩,得到1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-3-戊酮。

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图1 1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-3-戊酮的合成反应式

应用

1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-3-戊酮的分子结构中同时含有对位取代氯苯环和酮羰基官能团,叔丁基的大位阻效应让酮羰基的反应选择性大幅提升,定向反应副产物少。作为精细有机合成砌块,1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-3-戊酮可用于部分含氯芳基取代医药中间体的定制合成,适配部分特种药物分子的侧链修饰需求。

1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-3-戊酮作为农用杀菌剂戊唑醇的专属关键中间体,后续经环氧化、三氮唑亲核取代两步反应即可直接生成戊唑醇原药。戊唑醇是全球范围内用量最大的三唑类广谱杀菌剂之一,对小麦、玉米等大田作物的白粉病、锈病、黑穗病均有优异防治效果,兼具保护、治疗和铲除三重作用,广泛应用于全球农业病害防控场景。

安全与储运

1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-3-戊酮属于GHS类别刺激性化学品,警示标签标注为Warning,急性经口毒性为低毒级别,吞咽后可能产生轻微毒性,直接接触皮肤会引发短暂刺激,接触眼睛会造成明显刺激,吸入高浓度蒸气会刺激呼吸道引发咳嗽不适。操作时需佩戴常规防护手套和护目镜,在通风良好的环境中进行处置,避免直接接触皮肤黏膜。

参考文献

[1]Fungicidal compounds.Current Patent Assignee: ZENECA - US4243405, 1981, A.

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