1,6-双氰基胍基己烷的特性、生产及应用

2026/11/5 9:22:07 作者:飞斯

背景及概述

1,6-双氰基胍基己烷,别名1,6-六亚甲基双氰胍,CAS号15894-70-9,分子量250.30,是一款核心双胍类精细中间体,常温下为白色至类白色结晶性粉末,易溶于水形成稳定阳离子溶液,相对密度1.25g/cm³,熔点204~209℃,是全球洗必泰类广谱抗菌剂产业链的关键起始原料,国内已实现百吨级稳定规模化量产。

制备工艺

参考文献[1]采用六亚甲基二胺双氰胺缩合的水相合成路线制备1,6-双氰基胍基己烷[1]。将 3.78 g(20.0 mmol,1 当量)1,6‑己二胺二盐酸盐与 3.56 g(40.0 mmol,2 当量)双氰胺钠溶于 28 mL 正丁醇中,加热回流 8 h。 冷却至室温,过滤收集固体,依次用正丁醇和冷水洗涤。 水重结晶得到纯品1,6-双氰基胍基己烷,收率 80%。

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图1 1,6-双氰基胍基己烷的合成反应式

工业应用

1,6-双氰基胍基己烷是双胍类广谱抗菌药物的专属中间体,与对氯苯胺盐酸盐缩合即可生成氯己定(洗必泰),进一步成盐可得到醋酸氯己定、葡萄糖酸氯己定等主流抗菌剂,这类物质对革兰氏阳性菌、阴性菌和真菌均有极强杀灭作用,是临床皮肤消毒、口腔含漱液、医疗器械消毒的核心成分,也是日化领域漱口水、洗手液的常用高效抗菌组分。

除医药消毒领域外,1,6-双氰基胍基己烷还可作为阳离子型橡胶硫化促进助剂,提升橡胶交联密度和力学性能;在农产品防护、食品与日用品防腐体系中直接添加,抑制有害微生物滋生,延长产品保质期;

1,6-双氰基胍基己烷也可作为环氧树脂固化剂组分,改善胶粘剂的固化速度和粘接强度。市售产品纯度覆盖95%~99%全系列,可完全满足医药合成、工业助剂等不同场景的质量要求。

参考文献

[1]Gröst, Corinna; Gräber, Martin; Hell, Michael; Berg, Thorsten.Synthesis and biochemical evaluation of highly enantiomerically pure (R,R)- and (S,S)-alexidine.[J]Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013 , vol. 21, # 23 ,p. 7357 - 7363.

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